Question

16．二甘醇又稱乙二醇醚，分子式為C₄H₁₀O₃（HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH），二甘醇是一種重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，其主要產(chǎn)品有嗎啉及其衍生物1，4-二惡烷（    ）等被廣泛應用于石油化工、橡膠、塑料、制藥等行業(yè)，用途十分廣泛．二甘醇（物質(zhì)D）一般的合成路線為：

請回答下列問題：
（1）下列有關二甘醇和甘油的說法，不正確的是AB．
A．二甘醇和甘油是同系物
B．分離二甘醇和甘油可采用分液的方法
C．二甘醇和甘油都能和乙酸發(fā)生酯化反應
D．二甘醇和甘油都能發(fā)生催化氧化反應
（2）過程Ⅰ是石油加工中常用步驟，其名稱為裂解．
（3）從物質(zhì)B到物質(zhì)C的過程如果條件控制不好會生成物質(zhì)E，E可用于金屬的切割，E的鍵線式是：E≡
（4）為了能得到二甘醇D，物質(zhì)B到物質(zhì)C的反應條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，該反應屬于取代反應（填反應類型）
（5）反應Ⅲ的化學方程式為：2HO-CH₂-CH₂-OH$→_{△}^{濃硫酸}$2HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O．

Answer 1

分析 由石油裂解生成A為乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成B為BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應生成C為HOCH₂CH₂OH，在濃硫酸作用下兩分子C之間發(fā)生取代反應生成二甘醇D為HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH，
（1）A、二甘醇除含有2個-OH，還含有醚鍵，與丙二醇、乙二醇含有的官能團不同；
B、分液可以分離互不相溶的液體，丙二醇與二甘醇互溶；
C、二甘醇和甘油都有羥基，能和乙酸發(fā)生酯化反應；
D、二甘醇和甘油都有羥基，所以二甘醇和甘油都能發(fā)生催化氧化反應；
（2）由石油裂解生成乙烯；
（3）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應生成HOCH₂CH₂OH，如果條件控制不好會發(fā)生消去反應生成乙炔，可用于金屬的切割；
（4）由二甘醇的合成路線可知，A為C₂H₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH，
（5）反應Ⅲ是乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子間脫水生成HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH．

解答 解：由石油裂解生成A為乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成B為BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應生成C為HOCH₂CH₂OH，在濃硫酸作用下兩分子C之間發(fā)生取代反應生成二甘醇D為HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH，
（1）A、二甘醇除含有2個-OH，還含有醚鍵，與丙二醇、乙二醇含有的官能團不同，所以二甘醇和甘油不是同系物，故A錯誤；
B、分液可以分離互不相溶的液體，丙二醇與二甘醇互溶，所以不能用分液方法，故B錯誤；
C、二甘醇和甘油都有羥基，能和乙酸發(fā)生酯化反應，故C正確；
D、二甘醇和甘油都有羥基，所以二甘醇和甘油都能發(fā)生催化氧化反應，故D正確；
故選AB；
（2）由石油裂解生成乙烯，故答案為：裂解；
（3）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應生成HOCH₂CH₂OH，如果條件控制不好會發(fā)生消去反應生成乙炔，鍵線式是：≡，
故答案為：≡；
（4）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應生成HOCH₂CH₂OH，如果條件控制不好會發(fā)生消去反應生成乙炔，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；取代反應；
（5）反應Ⅲ是乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子間脫水生成HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH，反應方程式為2HO-CH₂-CH₂-OH$→_{△}^{濃硫酸}$ 2HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O，
故答案為：2HO-CH₂-CH₂-OH$→_{△}^{濃硫酸}$ 2HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O．

點評 本題涉及到石油的裂解、有機反應類型、有機反應條件的選擇以及烯與鹵代烴、醇的性質(zhì)與轉化等，難度中等，注意基礎知識的掌握．