Question

11．從薄荷油中可得到一種烴A（C₁₀H₁₆），與A相關反應如下：

己知：
（1）H的分子式為C₁₀H₂₀．
（2）B→D的反應類型為加成反應．
（3）D既能與乙酸發(fā)生酯化反應又能與碳酸鈉反應，D中含有的官能團名稱為羥基、羧基．
（4）寫出由D生成G的化學方程式2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．
（5）F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂結構簡式為．
（6）A的一種同分異構體在相同條件下與酸性KMnO₄反應也能得到B和C，該有機物的結構簡式為．

Answer 1

分析 由A→H的轉化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應含有兩個不飽和度，再根據題中信息以及C的結構簡式、B的分子式可推出A的結構簡式為，則B的結構簡式為，B→D加氫，屬于加成反應，D既能與乙酸發(fā)生酯化反應又能與碳酸鈉反應，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結構簡式分別為和，G為兩個D發(fā)生分子內脫水形成，結構簡式為，據此答題．

解答 解：由A→H的轉化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應含有兩個不飽和度，再根據題中信息以及C的結構簡式、B的分子式可推出A的結構簡式為，則B的結構簡式為，B→D加氫，屬于加成反應，D既能與乙酸發(fā)生酯化反應又能與碳酸鈉反應，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結構簡式分別為和，G為兩個D發(fā)生分子內脫水形成，結構簡式為，
（1）根據H的結構簡式可得分子式為C₁₀H₂₀，故答案為：C₁₀H₂₀；
（2）B→D為羰基與氫氣發(fā)生的加成反應，故答案為：加成反應；
（3）D為乳酸，D所含官能團的名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（4）由D生成G的化學方程式為2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，
故答案為：2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O；
（5）F的結構簡式為，F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂結構簡式為，
故答案為：；

（6）A的結構簡式為，A的一種同分異構體在相同條件下與酸性KMnO₄反應也能得到B和C，則該有機物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成的分析和推斷，注意把握常見有機物的官能團的性質，注意反應條件，比較反應物和生成物的結構確定反應是解答關鍵，題目難度中等．