Question

6．有機(jī)物H是一種重要的醫(yī)藥中間體．其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示：

合成H的一種路線如圖2：
已知以下信息：
①有機(jī)物A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其分子中的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且A的苯環(huán)上一氯代物有2種．   
②J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）I的名稱是乙醇．G生成H的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)．
（2）B的含氧官能團(tuán)名稱是羧基、羥基；E生成F的化學(xué)方程式為．
（3）在一定條件下，A與J以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成功能高分子材料K，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）已知：ROH+R₁Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR₁+HCl，C與E以物質(zhì)的量比1：1混合在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，寫出化學(xué)方程式+$→_{△}^{催化劑}$+HCl．
（5）L是B的同分異構(gòu)體，L符合下列條件的結(jié)構(gòu)有15 種（不考慮立體結(jié)構(gòu)）．①與B具有相同的官能團(tuán)；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知G為，B能與碳酸氫鈉反應(yīng)，則B中含有-COOH，由B、E的分子式可知，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、中和反應(yīng)反應(yīng)生成F，而F酸化得到G，故B為，E為，F(xiàn)為．B與碳酸氫鈉反應(yīng)生成C為，C與鈉反應(yīng)生成D為．I可以發(fā)生催化氧化生成J，J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則I為CH₃CH₂OH，J為CH₃CHO．有機(jī)物A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其分子中的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且A的苯環(huán)上一氯代物有2種，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B與I，則A為．

解答 解：由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知G為，B能與碳酸氫鈉反應(yīng)，則B中含有-COOH，由B、E的分子式可知，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、中和反應(yīng)反應(yīng)生成F，而F酸化得到G，故B為，E為，F(xiàn)為．B與碳酸氫鈉反應(yīng)生成C為，C與鈉反應(yīng)生成D為．I可以發(fā)生催化氧化生成J，J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則I為CH₃CH₂OH，J為CH₃CHO．有機(jī)物A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其分子中的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且A的苯環(huán)上一氯代物有2種，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B與I，則A為．
（1）由上述分析可知，I的名稱是乙醇，G生成H的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)，
故答案為：乙醇；酯化反應(yīng)；
（2）B為，B中含氧官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基，E生成F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：羧基、羥基；；
（3）在一定條件下，A與J以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成功能高分子材料K，該反應(yīng)類似苯酚與甲醛在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成酚醛樹脂，則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）已知：ROH+R₁Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR₁+HCl，屬于取代反應(yīng)，C與E以物質(zhì)的量比1：1混合在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl，
故答案為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl；
（5）B為，L是B的同分異構(gòu)體，L結(jié)構(gòu)符合：①與B具有相同的官能團(tuán)，則L含有羥基、碳碳雙鍵和羧基；②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則L分子中含有酚羥基，
若L分子中只含2個(gè)取代基，存在兩種情況：①-OH、-CH=CHCOOH，存在鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，除去B本身外，還有2種結(jié)構(gòu)；②-OH、-C（COOH）=CH₂，有3種結(jié)構(gòu)；
若L含有3個(gè)取代基：-OH、-CH=CH₂、-COOH，而-OH、-CH=CH₂有鄰、間、對(duì)3種，對(duì)應(yīng)的-COOH分別有4種、4種、2種，
故符合條件的同分異構(gòu)體共有15種，
故答案為：15．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)推斷，注意根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與反應(yīng)條件采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移運(yùn)用能力．