Question

5．有機(jī)物A是制造新型信息材料的中間體，B是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料，它們有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問題：
（1）B的名稱是2-甲基丙烯酸，C含有的官能團(tuán)名稱是氯原子和醇羥基．
（2）C→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，C→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl．
（4）寫出與F具有相同官能團(tuán)的F的所有同分異構(gòu)體ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、（CH₃）₂C（Cl）COOH（填結(jié)構(gòu)簡式）
（5）已知RCH₂COOH$→_{紅磷}^{Br_{2}}$請以2一甲基丙醇和甲醇為原料，設(shè)計(jì)制備有
機(jī)玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的合成路線．合成路線流程圖示例如下：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物．

Answer 1

分析 A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個(gè)酯基；
E能連續(xù)被氧化生成HOOCCH（CH₃）COOH，則E中含有醇羥基，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E，結(jié)合A知，C中含有Cl原子，C連續(xù)被氧化生成F，F(xiàn)能發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D酸化得到B，則B中含有羧基，則E結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH（CH₃）COOH，D結(jié)構(gòu)簡式為
CH₂=CH（CH₃）COONa，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH（CH₃）COOH，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，
（5）2-甲基1-丙醇發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COONa，CH₂=C（CH₃）COONa酸化得到CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CH₂=C（CH₃）COOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物．

解答 解：A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個(gè)酯基；
E能連續(xù)被氧化生成HOOCCH（CH₃）COOH，則E中含有醇羥基，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E，結(jié)合A知，C中含有Cl原子，C連續(xù)被氧化生成F，F(xiàn)能發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D酸化得到B，則B中含有羧基，則E結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH（CH₃）COOH，D結(jié)構(gòu)簡式為
CH₂=CH（CH₃）COONa，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH（CH₃）COOH，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，
（1）B結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH（CH₃）COOH，B的名稱是2-甲基丙烯酸，C結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，C含有的官能團(tuán)名稱是醇羥基和氯原子，
故答案為：2-甲基丙烯酸；醇羥基和氯原子；
（2）C→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，C→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl；
（4）與F具有相同官能團(tuán)的F的所有同分異構(gòu)體為ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、（CH₃）₂C（Cl）COOH，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、（CH₃）₂C（Cl）COOH；
（5）2-甲基1-丙醇發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COONa，CH₂=C（CH₃）COONa酸化得到CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CH₂=C（CH₃）COOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，所以其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用、有機(jī)合成設(shè)計(jì)能力，根據(jù)某些物質(zhì)分子式、結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等．