Question

14．M分子的球棍模型如圖所示，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，以A為原料合成B和M的路線如下：

已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為26；②
（1）A的名稱為乙炔，M的分子式為C₉H₁₀O₃．
（2）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與等物質(zhì)的量Br₂作用時(shí)可能有2種產(chǎn)物．
（3）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，寫出E→F的化學(xué)方程式．
（4）G中的含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基，寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（5）M的同分異構(gòu)體有多種，則符合以下條件的同分異構(gòu)體共有4種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種
③遇FeCl₃溶液不顯紫色
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）

Answer 1

分析 某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{78}{12}$=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，則B為，由D的取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，G與醇得到得到M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其分子式為：C₉H₁₀O₃，則G是，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答 解：某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{78}{12}$=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，則B為，由D的取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，G與醇得到得到M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其分子式為：C₉H₁₀O₃，則G是，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）由上述分析可知，A為HC≡CH，名稱為乙炔，M的分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：乙炔；C₉H₁₀O₃；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1molB與等物質(zhì)的量的Br₂作用時(shí)可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2種結(jié)構(gòu)，
故答案為：；2；
（3）C→D是與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：加成反應(yīng)；；
（4）G為，含有的官能團(tuán)為：羥基、羧基；G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；；
（5）M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上不同時(shí)連接兩個(gè)-OH），說明含有兩個(gè)醇羥基和一個(gè)醛基，
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上一氯取代物有兩種，結(jié)合上述分析，可以是苯環(huán)兩個(gè)不同的支鏈處于對(duì)位，或者含有3個(gè)取代基，且2個(gè)取代基相同，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則符合條件的M的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：4；等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷以及方程式的書寫，是高考中的常見題型，側(cè)重對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化．