1.丹參酮ⅡA是一種治療心血管疾病的藥物,其中的一種合成路線如下:

(1)丹參酮ⅡA中含氧官能團為羰基和醚鍵(寫名稱).
(2)試劑X的分子式為C5H11N,則X的結(jié)構(gòu)簡式為
(3)A→B的反應類型為加成、消去.
(4)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應
Ⅱ.分子中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫
(5)寫出以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑可任選).

分析 (1)根據(jù)丹參酮ⅡA的結(jié)構(gòu)簡式可知所含有的官能團;
(2)X的分子式為C5H11N,A與X生成B,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知X為 ,據(jù)此答題;
(3)比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合(2)的分析可知,A與X先發(fā)生加成反應再發(fā)生醇的消去反應得B;
(4)根據(jù)條件Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應,說明有醛基,Ⅱ.分子中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可寫出E的同分異構(gòu)體;
(5)以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO為原料制備,可以先用CH3CH=CHCH3與溴發(fā)生加成反應得CH3CHBrCHBrCH3,CH3CHBrCHBrCH3在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應得CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2再與CH2=CHCHO發(fā)生加成反應形成環(huán),再與氫氣發(fā)生加成反應得

解答 解:(1)根據(jù)丹參酮ⅡA的結(jié)構(gòu)簡式可知所含有的官能團為羰基、醚鍵,
故答案為:羰基、醚鍵;
(2)X的分子式為C5H11N,A與X生成B,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知X為 ,
故答案為:
(3)比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合(2)的分析可知,A與X先發(fā)生加成反應再發(fā)生醇的消去反應得B,
故答案為:加成、消去;
(4)根據(jù)條件Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應,說明有醛基,Ⅱ.分子中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知,符合條件的E的同分異構(gòu)體為,
故答案為:;
(5)以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO為原料制備,可以先用CH3CH=CHCH3與溴發(fā)生加成反應得CH3CHBrCHBrCH3,CH3CHBrCHBrCH3在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應得CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2再與CH2=CHCHO發(fā)生加成反應形成環(huán),再與氫氣發(fā)生加成反應得,合成路線為,
故答案為:

點評 本題考查有機物的推斷與合成,題目難度較大,答題時注意官能團之間原轉(zhuǎn)化,易錯點為(4)以及同分異構(gòu)體的判斷,注意把握,難點為(5)有機合成路線的設計,注意合理利用題中信息.

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