Question

【題目】惕格酸（C5H8O2，分子中有兩個甲基）可用于制備香精，由烴A生成惕格酸的反應(yīng)如下：

(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式。A:_________________C：________________________。

(2)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)Ⅰ：______________反應(yīng)、反應(yīng)Ⅴ：____________反應(yīng)。

(3)寫出反應(yīng)Ⅱ化學(xué)反應(yīng)方程式：______________________________________。

(4)如何檢驗 中的溴元素？____________________________。

(5)寫出符合下列條件的惕格酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。條件：與惕格酸含相同官能團，且也有兩個甲基。

(6)近年來，乳酸成為人們的研究熱點之一。試寫出以丙烯（CH2=CH—CH3）為原料，合成乳酸的路線流程圖（無機試劑任選）。___________（合成路線常用的表示方式為：甲乙…目標產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】 加成 消去 取樣向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱，待充分反應(yīng)后取水溶液，加入足量的稀硝酸使溶液呈酸性，再加入硝酸銀溶液，若生成淡黃色沉淀，則說明有機物中含有溴元素

【解析】

惕各酸的分子式為C5H8O2，不飽和度為2，分子中有兩個氧原子和兩個甲基，根據(jù)反應(yīng)④的生成物推斷，保留了一個羧基，羧基占用了1個不飽和度，另一個不飽和度應(yīng)該是碳碳雙鍵。又因為分子中有2個甲基，因此推斷其分子的結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)I應(yīng)是烯烴與溴水的加成反應(yīng)，得到鹵代烴；反應(yīng)II是鹵代烴的水解，得到醇；反應(yīng)III和IV都是氧化，由醇得到酸；反應(yīng)⑤是醇的消去反應(yīng)。可推出A為，A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，B能連續(xù)氧化，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，C為，C再次被氧化為，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可得到，符合題意，據(jù)此分析作答。

（1）根據(jù)上述分析可知，A為，C為，故答案為：；；

（2）反應(yīng)I是與溴水的加成反應(yīng)；反應(yīng)V為的消去反應(yīng)，故答案為：加成；消去；

（3）反應(yīng)Ⅱ是化學(xué)反應(yīng)方程式在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解生成的過程，其化學(xué)方程式為：；

（4）鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中會發(fā)生水解反應(yīng)，生成的鹵族離子可根據(jù)與銀離子產(chǎn)生沉淀這一現(xiàn)象來間接檢測有機物中是否含鹵族元素，具體操作為：取樣向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱，待充分反應(yīng)后取水溶液，加入足量的稀硝酸使溶液呈酸性，再加入硝酸銀溶液，若生成淡黃色沉淀，則說明有機物中含有溴元素；

（5）惕各酸的分子式為C5H8O2，不飽和度為2，含有1個碳碳雙鍵和1個羧基，則滿足上述條件的同分異構(gòu)體可以為：；

（6）根據(jù)已知的合成路線，考慮以丙烯（CH2=CH—CH3）為原料合成乳酸，可先將丙烯加成生成鹵代烴，得到的鹵代烴經(jīng)過水解反應(yīng)生成仲醇，該醇再經(jīng)過催化氧化得到含醛基和羧基的有機物，最后加氫還原得到乳酸的路線，其具體合成步驟如下：。