Question

阿魏酸在醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑等方面有著廣泛的用途，其結(jié)構(gòu)簡式為：
（1）阿魏酸可以發(fā)生

 

（填選項(xiàng)字母）．
a．酯化反應(yīng)  b．消去反應(yīng)  c．加成反應(yīng)  d．氧化反應(yīng)  e．銀鏡反應(yīng)
（2）阿魏酸的一種同分異構(gòu)體A可用于制備有機(jī)玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯），轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知A和B都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B的一溴代物只有一種，A、C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
①B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，C含有的官能團(tuán)為

 

．
②D→E的化學(xué)方程式為

 

．
③A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出所有符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

 

．
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出使澄清石灰水變渾濁的氣體；
④與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）阿魏酸中含有醚基、酚羥基、羧基和碳碳雙鍵，所以具有醚、酚、羧酸和烯烴的性質(zhì)；
（2）F發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚甲基丙烯酸甲酯，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH；
A和B都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A和B中都含有酚羥基，A和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成B和C，B的不飽和度=

6×2+2-6

2

=4，苯環(huán)的不飽和度是4，所以B中不含其它不飽和鍵，B的一溴代物只有一種，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)原子守恒知，C的分子式為C₄H₆O₃，C的不飽和度=

4×2+2-6

2

=2，說明C中含有2個(gè)雙鍵，A、C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明A和C中都含有醛基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH（CH₃） COOH，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（CH₃）COOH，根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答： 解：（1）阿魏酸中含有醚基、酚羥基、羧基和碳碳雙鍵，所以具有醚、酚、羧酸和烯烴的性質(zhì)，
所以阿魏酸能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，
故選acd；
（2）F發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚甲基丙烯酸甲酯，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH；
A和B都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A和B中都含有酚羥基，A和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成B和C，B的不飽和度=

6×2+2-6

2

=4，苯環(huán)的不飽和度是4，所以B中不含其它不飽和鍵，B的一溴代物只有一種，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)原子守恒知，C的分子式為C₄H₆O₃，C的不飽和度=

4×2+2-6

2

=2，說明C中含有2個(gè)雙鍵，A、C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明A和C中都含有醛基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH（CH₃） COOH，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（CH₃）COOH，根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（2）①通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH（CH₃） COOH，所以C中含有醛基、羧基，
故答案為：；羧基、醛基；
②E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（CH₃）COOH，D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
③通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）阿魏酸的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種，說明兩個(gè)取代基位于對(duì)位；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；
③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出使澄清石灰水變渾濁的氣體說明含有羧基；
④與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，
符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以聚甲基丙烯酸甲酯為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，結(jié)合反應(yīng)條件來分析解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，有位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)等，難度中等．