Question

3．有機(jī)物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線如圖所示．

已知：①R-CH═CH₂$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH；
②質(zhì)譜圖表明甲的相對分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示有3組峰；
③乙是的同系物．
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是2-甲基丙烯．
（2）B的分子式是C₄H₁₀O．
（3）C與新制堿性Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式是（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）丙中有兩個甲基，在一定條件下，1mol D可以和2mol H₂反應(yīng)生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)．
（6）甲的同分異構(gòu)體中符合下列條件的共有2種．
①含有“-COO-”結(jié)構(gòu)；②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3：2：3．

Answer 1

分析 結(jié)合信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為烴，質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=$\frac{56}{12}$=4…8，故A為C₄H₈，它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰，可推知A為（CH₃）₂C=CH₂ ，順推可知B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則乙為醇，甲中含有4個碳原子，所以乙中含有9個碳原子，乙的分子式為：C₉H₁₂O，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應(yīng)可以生成乙，丙中含有兩個-CH₃，而甲中含有2個甲基，故乙中沒有甲基，可推知D為，乙為，據(jù)此解答．

解答 解：結(jié)合信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為烴，質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=$\frac{56}{12}$=4…8，故A為C₄H₈，它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰，可推知A為（CH₃）₂C=CH₂ ，順推可知B為CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則乙為醇，甲中含有4個碳原子，所以乙中含有9個碳原子，F(xiàn)的分子式為：C₉H₁₂O，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應(yīng)可以生成乙，丙中含有兩個-CH₃，而甲中含有2個甲基，故乙中沒有甲基，可推知D為，乙為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=CH₂ ，名稱為2-甲基丙烯，
故答案為：2-甲基丙烯；
（2）B為（CH₃）₂CHCH₂OH，分子式為C₄H₁₀O，
故答案為：C₄H₁₀O；
（3）C為（CH₃）₂CHCHO，與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）根據(jù)上面的分析可知，D為，
故答案為：；
（5）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（6）甲為（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)條件①含有“-COO-”結(jié)構(gòu)；②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3：2：3，即含有三種位置的氫原子，則符合條件的甲的同分異構(gòu)體為CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃，其2種，
故答案為：2．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，需要對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力，確定A的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．