Question

化合物G的合成路線如下：

（1）D中含氧官能團的名稱為

 

，反應①的類型為

 

．
（2）下列有關E的說法正確的是

 

（填序號）．
①可發(fā)生氧化反應   ②催化條件下可發(fā)生縮聚反應    ③可發(fā)生取代反應④CH₂=CHCOOCH₂CH₃的同系物 ⑤易溶于水
（3）寫出A→B的化學方程式

 

．寫出C與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式

 

．
（4）反應E+F→G屬于加成反應，則F的結構簡式為

 

．
（5）有機物H比G少2個氫原子，符合以下條件的H的同分異構體共有

 

種．
①遇FeCl₃溶液顯紫色      
②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種
③1mol物質最多可消耗4mol Na和3mol NaOH．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由D的結構簡式與轉化關系，逆推可知C為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCH₂OH，則反應①應是丙烯與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B，故C₃H₆為CH₂=CHCH₃，A為CH₂=CHCH₂Cl，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，（4）中反應E+F→G屬于加成反應，則F的結構簡式為．（5）中有機物H比G少2個氫原子，H的同分異構體符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，具有酚羥基，結合G的分子式可知H的不飽和度為4，含有一個苯環(huán)，側鏈沒有不飽和鍵；③1mol物質最多可消耗4mol Na和3mol NaOH，則含有3個酚羥基、1個醇羥基，含有醇羥基的側鏈可以為：-CH₂CH₂CH₂OH，-CH₂CH（OH）CH₃，-CH（OH）CH₂CH₃，C（CH₃）₂OH，②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，苯環(huán)含有2種H原子，苯三酚有間苯三酚、連苯三酚、偏苯三酚，再根據另外側鏈取代苯環(huán)H原子判斷．

解答： 解：由D的結構簡式與轉化關系，逆推可知C為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCH₂OH，則反應①應是丙烯與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B，故C₃H₆為CH₂=CHCH₃，A為CH₂=CHCH₂Cl，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，（4）中反應E+F→G屬于加成反應，則F的結構簡式為，
（1）由D的結構簡式可知，含氧官能團的名稱為：羧基，反應①是丙烯與氯氣發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，故答案為：羧基；取代反應；
（2）E含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應，具有酯基，可以發(fā)生取代反應，與CH₂=CHCOOCH₂CH₃含有相同的官能團種類與數目，相差1個CH₂原子團，二者互為同系物，不能發(fā)生縮聚反應，屬于酯類物質，難溶于水，故①③④正確，②⑤錯誤，故選：①③④；
（3）A→B的化學方程式為：ClCH₂CH=CH₂+NaOH

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl，C與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：ClCH₂CH=CH₂+NaOH

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl；CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）反應E+F→G屬于加成反應，則F的結構簡式為：，故答案為：；
（5）有機物H比G少2個氫原子，H的同分異構體符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，具有酚羥基，結合G的分子式可知H的不飽和度為4，含有一個苯環(huán)，側鏈沒有不飽和鍵；③1mol物質最多可消耗4mol Na和3mol NaOH，則含有3個酚羥基、1個醇羥基，含有醇羥基的側鏈可以為：-CH₂CH₂CH₂OH，-CH₂CH（OH）CH₃，-CH（OH）CH₂CH₃，C（CH₃）₂OH，②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，苯環(huán)含有2種H原子，
苯三酚有間苯三酚、連苯三酚、偏苯三酚，間苯三酚有1種H原子，則被醇羥基的側鏈取代后只有一種2原子，故符合條件的有4種同分異構體；
連苯三酚，有2種H原子，被醇羥基的側鏈取代后，4個側鏈相鄰的情況有2種H原子，而不相鄰情況只有1種H原子，故符合條件的有4種同分異構體；
偏苯三酚，有3種H原子，被醇羥基的側鏈取代后，有2種H原子，故有符合條件的有3×4-12種同分異構體，
故符合條件的同分異構體共有4+4+12=20種，
故答案為：20．

點評：本題考查有機物推斷、有機物結構與性質、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫等，難度中等，（5）中同分異構體數目判斷為易錯點、難點，注意先后書寫苯三酚的同分異構體，再利用另外側鏈取代苯環(huán)氫原子進行判斷．