Question

【題目】柳胺酚是一種藥物，其常用的合成路線如圖所示�；卮鹣铝袉栴}：

已知：

（1）柳胺酚的化學式為___________________。

（2）A→B反應所需的試劑是____________；B→C反應的化學方程式為_____________。

（3）D→E反應的有機反應類型是____________________；物質E中含有的官能團的名稱是____________________________________。

（4）E和F反應的化學方程式為____________。

（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：_____________________。

①含有苯環(huán)；

②能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應；

③在稀NaOH溶液中，1 mol該同分異構體能與2mol NaOH溶液發(fā)生反應；

④苯環(huán)上有2種不同化學環(huán)境的氫原子。

Answer 1

【答案】 濃硝酸和濃硫酸 還原反應 羥基、氨基 、

【解析】

苯和氯氣在氯化鐵的作用下發(fā)生取代反應生成A為，根據(jù)柳胺酚的結構簡式以及F的分子式可知E為，F為。根據(jù)已知信息可知D為，B水解生成C，C酸化得到D，則B為，C為，據(jù)此解答。

根據(jù)以上分析可知A為，B為，C為，D為，E為，F為。則

（1）根據(jù)柳胺酚的結構簡式可推出其分子式為C13H11NO3；

（2）A是氯原子取代苯環(huán)上的氫原子，則A的結構簡式為，A→B引入硝基，因此反應所需的試劑是濃硝酸和濃硫酸。B→C發(fā)生鹵素原子的水解，其反應方程式為；

（3）根據(jù)已知信息可知D→E反應發(fā)生的是還原反應；物質E的結構簡式為，含有的官能團的是氨基和羥基；

（4）E→F發(fā)生縮合脫水反應，氨基去一個氫原子，羧基去羥基，其反應方程式為；

（5）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，不能水解不含有酯基，能與2molNaOH發(fā)生反應，說明含有2mol酚羥基，苯環(huán)上有二種不同化學環(huán)境的氫原子，說明是對稱結構，因此符合條件的有機物結構簡式為、。