Question

【題目】化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’ 請(qǐng)回答：

(1) A中官能團(tuán)的名稱是______________________。

(2) B +D→F的化學(xué)方程式________________________________________________。

(3) X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

(4) 與F互為同分異構(gòu)體又滿足下列條件的有_______種。

①遇到氯化鐵溶液會(huì)顯紫色，②會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③苯環(huán)上有三個(gè)取代基

在其它同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數(shù)比符合1:2:2:2:2:1的結(jié)構(gòu)為______________（寫(xiě)出一種即可）。

(5)根據(jù)上面合成信息及試劑，寫(xiě)出以乙烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），寫(xiě)出合成CH3CH＝CHCOOCH2CH3路線_____________________。

Answer 1

【答案】 羥基 20 、、、 CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH＝CHCOOCH2CH3

【解析】乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，C水解生成D，則D為醇，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息可知E應(yīng)為醛類(lèi)，即甲苯與氯氣發(fā)生的是甲基上的取代，那么C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，即E為，據(jù)此推斷得出F為，因此X為；據(jù)此解答。

（1）據(jù)以上分析可知，A為乙醇，官能團(tuán)的名稱是羥基；

（2）根據(jù)以上分析可知B+D→F是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（3）根據(jù)以上分析可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）F為，與F互為同分異構(gòu)體又滿足下列條件的為①遇到氯化鐵溶液會(huì)顯紫色，一定含有酚羥基；②會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③苯環(huán)上有三個(gè)取代基；所以苯環(huán)上分別連有-OH、-CHO、–CH2CH3的結(jié)構(gòu)有10種；苯環(huán)上分別連有-OH、-CH2-CHO、-CH3的結(jié)構(gòu)有10種，共計(jì)有20種；在其它同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數(shù)比符合1:2:2:2:2:1的結(jié)構(gòu)可能有羧酸類(lèi)（環(huán)上一個(gè)取代基且含有羧基）、醛類(lèi)（環(huán)上有2個(gè)取代基，含有醛基、羥基），共有4種結(jié)構(gòu)如下：、、、；

（5）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化制乙醛，最終氧化為乙酸，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯，根據(jù)信息可知，乙酸乙酯與乙醛發(fā)生反應(yīng)生成CH3CH＝CHCOOCH2CH3；合成流程如下：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH＝CHCOOCH2CH3。