Question

【題目】實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲酸的反應(yīng)如下：

已知：（1）間溴苯甲醛溫度過高時易被氧化

（2）溴、苯甲醛、1,2-二氯乙烷、間溴苯甲醛的沸點及相對分子質(zhì)量見下表

物質(zhì)	溴	苯甲醛	1,2-二氯乙烷	間溴苯甲醛
沸點/℃	58.8	179	83.5	229
相對分子質(zhì)量	160	106		185

步驟1：將一定配比的無水AlCl3、1，2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后裝入三頸燒瓶（如下圖所示）緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過的足量液溴，控溫反應(yīng)一段時間，冷卻。

步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液、有機層用10%NaHCO3溶液洗滌。

步驟3：經(jīng)洗滌的有機層加入適量無水MgSO4固體，放置一段時間后過濾出MgSO4·nH2O晶體

步驟4：減壓蒸餾有機層，收集相應(yīng)餾分。

（1）實驗裝置中冷凝管的主要作用是____________，錐形瓶中應(yīng)為__________（填化學(xué)式）溶液

（2）步驟1反應(yīng)過程出，為提高原料利用率，適宜的溫度范圍內(nèi)（填序號）____________

A.＞299℃ B.58.8℃～179℃ C.＜58.8℃

（3）步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌，是為了除去溶于有機層的____________（填化學(xué)式）

（4）步驟3中加入無水MgSO4固體的作用是___________________。

（5）步驟4中采用減壓蒸餾，是為了防止_______________________________________。

（6）若實驗中加入5.3g苯甲醛，得到3.7g間溴苯甲醛，則間溴苯甲醛產(chǎn)率為______________。

Answer 1

【答案】冷凝回流 NaOH C Br2和HCl 除去有機層中的水 間溴苯甲醛因溫度過高被氧化 40%

【解析】

苯甲醛與溴在氯化鋁催化作用下反應(yīng)生成間溴苯甲醛，通式生成HBr，經(jīng)冷凝回流可到間溴苯甲醛，生成的HBr用氫氧化鈉溶液吸收，防止污染空氣，有機相中含有Br2，加入的HCl，兩者均可用碳酸氫鈉除去，有機相加入無水MgSO4固體，可起到吸收水的作用，減壓蒸餾，可降低沸點，避免溫度過高，導(dǎo)致間溴苯甲醛被氧化，以此解答該題。

(1)因溴易揮發(fā)，為使溴充分反應(yīng)，應(yīng)進行冷凝回流，以增大產(chǎn)率，反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，生成間溴苯甲醛的同時生成HBr，用氫氧化鈉溶液吸收，防止污染空氣，

故答案為：導(dǎo)氣、冷凝回流；NaOH；

(2)根據(jù)表中數(shù)據(jù)，苯與溴的沸點，選擇控制溫度，需確保反應(yīng)溫度應(yīng)在兩者的沸點之下，所以A、B項錯誤，C項正確；

故答案為：C。

(3)將反應(yīng)混合物含有溴，緩慢加入一定量的稀鹽酸中，加入碳酸氫鈉，可與Br2、HCl反應(yīng)，

故答案為：Br2、HCl；

(4)經(jīng)洗滌的有機相含有水,加入適量無水MgSO4固體，可起到除去有機相的水的作用，

故答案為：除去有機相的水；

(5)減壓蒸餾，可降低沸點，避免間溴苯甲醛因溫度過高而被氧化，

故答案為：間溴苯甲醛因溫度過高被氧化；

(6)苯甲醛完全反應(yīng)生成間溴苯甲醛的理論產(chǎn)量為 ，故間溴苯甲醛的產(chǎn)率為，

故答案為：40.0%。