Question

【題目】【化學(xué)-選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)】 (15分)

用于治療精神疾病的藥物半富馬酸喹硫平的一仲合成路線如下所示：

請回答下列問題：

（1）A中除硫醚鍵（-S-）外，還含有的官能團是______，反應(yīng)③是l,3-丁二烯發(fā)生l,4-加成反應(yīng)，則B的系統(tǒng)命名為___________。

（2）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有________（選填序號）；流程中設(shè)計反應(yīng)⑤和⑦的目的是___________________。

（3）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式_____________。

（4）l,3-丁二烯分子中最多有_______個原子共平面，聚l,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（5）C的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_________

① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

② 能與NaoH溶液反應(yīng)，與NaHCO3溶液不反應(yīng)；

③ 核磁共振氫譜只有三組峰

Answer 1

【答案】（1）硝基、羧基（1分）；1，4-二溴-2-丁烯（2分）；

（2）①④（2分）；保護碳碳雙鍵，防止其被酸性高錳酸鉀氧化（2分）；

（3）HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa+NaBr+3H2O(2分)

（4）10（2分）；（2分）； （5）（2分）

【解析】

試題分析：（1）由合成路線可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，-F取代-SH中的H生成C13H9NO4S，而-NO2、-COOH不變，則含氧官能團為硝基、羧基；反應(yīng)③是l，3-丁二烯發(fā)生l，4-加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH＝CHCH2Br，其系統(tǒng)命名為；1，4-二溴-2-丁烯；

（2）由合成路線可知，①為取代，②為還原，硝基被還原為氨基；反應(yīng)③為l，3-丁二烯發(fā)生l，4-加成反應(yīng)生成B為BrCH2CH＝CHCH2Br，反應(yīng)④為水解反應(yīng)，C為HOCH2CH＝CHCH2OH，反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，生成D為HOCH2CH2CHBrCH2OH，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，E為HOOCCH2CHBrCOOH，反應(yīng)⑦為消去反應(yīng)，F為NaOOCCH＝CHCOONa，反應(yīng)⑧加酸酸化后生成HOOCCH＝CHCOOH，則屬于取代反應(yīng)為有①④；流程中設(shè)計反應(yīng)⑤和⑦的目的是保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化；

（3）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa+NaBr+3H2O；

（4）碳碳雙鍵為平面形結(jié)構(gòu)，則l，3-丁二烯分子中最多有10個原子共平面；l，3-丁二烯分子發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚l，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）C為HOCH2CH＝CHCH2OH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；能與NaOH溶液反應(yīng)，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，說明含有酯基，因此應(yīng)該是甲酸形成的酯類；核磁共振氫譜只有三組峰，說明分子中含有3類氫原子，則符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。