Question

13．Ⅰ：“酒是陳的香”，就是因為酒在儲存過程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實驗室我們也可以用如圖1所示的裝置制取乙酸乙酯．回答下列問題：

（1）濃硫酸的作用是：①催化劑；②吸水劑
（2）現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，圖2是分離操作流程圖．完成下列空白：
試劑：a飽和Na₂CO₃溶液，b硫酸．分離方法：①分液③蒸餾
物質(zhì)名稱：A乙酸乙酯，C乙酸鈉
Ⅱ：已知鹵代烴（R-X）在堿性條件下可水解得到醇（R-OH），
如：CH₃CH₂-X+H₂O $→_{NaOH}^{△}$  CH₃CH₂-OH+HR，現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
$\stackrel{反應(yīng)1}{→}$X$\stackrel{反應(yīng)2}{→}$Y$\stackrel{反應(yīng)3}{→}$
回答下列問題：
（1）反應(yīng)1的條件為光照，X的結(jié)構(gòu)簡式為
（2）寫出反應(yīng)3的方程式．
Ⅲ：寫出蘋果酸    
①和乙醇完全酯化的反應(yīng)的化學(xué)方程式2CH₃CH₂OH+HOOC-CHOH-CH₂COOHCH₃CH₂OOC-CHOH-CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O
②和過量的Na₂CO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH+2Na₂CO₃→NaOOC-CH（OH）-CH₂-COONa+2NaHCO₃．

Answer 1

分析 Ⅰ：（1）乙酸與乙醇需濃硫酸作催化劑，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動；
（2）分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉，采用分液的方法即可，水層中的乙酸鈉要用硫酸反應(yīng)得到乙酸，再蒸餾得到乙酸；
Ⅱ：根據(jù)烴和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，氯代烴能水解生成醇，醇能氧化生成醛或酮分析；
Ⅲ：有機物蘋果酸中含有2個-COOH和1個-OH，可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，可與過量的碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉．

解答 解：Ⅰ：（1）乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，需濃硫酸作催化劑，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動，故濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑，
故答案為：催化劑；吸水劑；
（2）乙酸乙酯是不溶于水的物質(zhì)，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸鈉水溶液是互溶的，分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，實現(xiàn)酯與乙酸和乙醇的分離；分離油層和水層采用分液的方法即可；對水層中的乙酸鈉和乙醇進(jìn)一步分離時應(yīng)采取蒸餾操作分離出乙醇；然后水層中的乙酸鈉，根據(jù)強酸制弱酸，要用硫酸反應(yīng)得到乙酸，再蒸餾得到乙酸，
故答案為：飽和Na₂CO₃溶液；硫酸；分液；蒸餾；乙酸乙酯；乙酸鈉；
Ⅱ：環(huán)戊烷在氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯環(huán)戊烷（），氯環(huán)戊烷（）能水解生成環(huán)戊醇，環(huán)戊醇能氧化生成環(huán)戊酮，方程式為：；

故答案為：（1）光照 ；（2）；
Ⅲ：①分子中含有2個羧基，可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，完全酯化，與CH₃CH₂OH按物質(zhì)的量比1：2反應(yīng)的方程式為2CH₃CH₂OH+HOOC-CHOH-CH₂COOHCH₃CH₂OOC-CHOH-CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+HOOC-CHOH-CH₂COOHCH₃CH₂OOC-CHOH-CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
②分子中含有2個羧基，具有酸性，可與碳酸鈉反應(yīng)，和過量的Na₂CO₃溶液反應(yīng)反應(yīng)的方程式為HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH+2Na₂CO₃→NaOOC-CH（OH）-CH₂-COONa+2NaHCO₃，
故答案為：HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH+2Na₂CO₃→NaOOC-CH（OH）-CH₂-COONa+2NaHCO₃．

點評 本題考查乙酸乙酯的制備、物質(zhì)的分離與提純等知識，題目難度中等，注意掌握酯化反應(yīng)的制備裝置及反應(yīng)原理，明確分離混合物的操作步驟及實驗評價的方法，（Ⅲ）②為易錯點，注意明確反應(yīng)物量的關(guān)系不同，產(chǎn)物不同．