Question

【題目】奶油中含有一種化合物A，可用作香料。在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為化合物B。A發(fā)生的一系列化學(xué)反應(yīng)如下：

完成下列填空：

(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng) ①_________________________反應(yīng) ②_________________________

(2)寫出反應(yīng)③所需的試劑與條件：_________________________________

(3)寫出結(jié)構(gòu)簡式：F________________________

(4)寫出一種滿足下列要求的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________

i．含有酯基 ii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________

(6)C也能與乙二酸反應(yīng)形成環(huán)狀化合物（C6H8O4），寫出該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式：__________

(7)寫出以C為原料合成1,4-丁二醇（）的合成路線__________。（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) NaOH 、醇，加熱 HCOOCH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3) 2（選填一種） .+2H2O

【解析】

從A分子式角度出發(fā)，A有一個不飽和度，可能是碳碳雙鍵或者碳氧雙鍵或者1個環(huán)，A→B分子上少2個氫，反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，說明A中本身含有羰基和羥基，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知A的結(jié)構(gòu)簡式為；A→C分子式多了2個氫原子，反應(yīng)④為還原反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為；C與苯甲酸在濃硫酸加熱的條件下可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D為；A與HBr加熱條件下與羥基發(fā)生取代反應(yīng)，則E為CH3COCHBrCH3，F分子為C4H6O，故E→F發(fā)生消去反應(yīng)，F為。

(1)根據(jù)分析，反應(yīng)①為氧化反應(yīng)；反應(yīng)②為取代反應(yīng)；

(2)根據(jù)分析，反應(yīng)③是鹵代烴的消去反應(yīng)，故反應(yīng)③所需的試劑與條件：NaOH 、醇，加熱；

(3)根據(jù)分析，F的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4) 從A結(jié)構(gòu)分析，A分子的不飽和度為1，A的同分異構(gòu)體含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且不飽和度為1，滿足條件的官能團為HCOO-，則符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3) 2；

(5)根據(jù)分析，C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式+2H2O；

(6)C與乙二酸反應(yīng)，分子間脫去2分子水，形成環(huán)狀化合物（C6H8O4），則該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式：；

(7)以C為原料合成1,4-丁二醇（），碳鏈未發(fā)生變化，羥基的位置發(fā)生改變，羥基在1、4號碳原子，可以對2,3-丁二醇先進行消去，再進行1,4—加成，對生成的鹵代烴還原和水解可得產(chǎn)物，故合成路線為：。