Question

某有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₈O₂，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中B與C相對(duì)分子質(zhì)量相同，則A可能的結(jié)構(gòu)有（　�。�

• A、4種
• B、6種
• C、8種
• D、10種

Answer 1

考點(diǎn)：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體,有機(jī)物的推斷

專題：同系物和同分異構(gòu)體,有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的分子式應(yīng)為C₉H₁₈O₂，在酸性條件下甲水解為B和C兩種有機(jī)物，則有機(jī)物A為酯，由于B與C相對(duì)分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少一個(gè)C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個(gè)C原子，而得到的醇含有5個(gè)C原子，判斷5個(gè)碳原子醇屬于醇的同分異構(gòu)體，其中能被氧化成羧酸，說明羥基所連碳上有2個(gè)氫原子，4個(gè)碳原子羧酸屬于羧酸的異構(gòu)體數(shù)目，據(jù)此判斷有機(jī)物A的同分異構(gòu)體數(shù)目．

解答： 解：有機(jī)物A的分子式應(yīng)為C₉H₁₈O₂，在酸性條件下甲水解為B和C兩種有機(jī)物，則有機(jī)物A為酯，由于B與C相對(duì)分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少一個(gè)C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個(gè)C原子，而得到的醇含有5個(gè)C原子，含有4個(gè)C原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH；
含有5個(gè)C原子的醇的有8種同分異構(gòu)體：
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，CH₂（OH）CH₂CH（CH₃）CH₃；CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，其中醇能能被氧化成羧酸，說明羥基所連碳上有2個(gè)氫原子，共有4種，
所以有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目有2×4=8；
故選：C．

點(diǎn)評(píng)：本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，清楚飽和一元醇與少一個(gè)C原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相同以及醇氧化的條件是解題關(guān)鍵，難度中等．