Question

10．對-甲基苯甲酸乙酯（F）是有機(jī)化工原料，用于合成藥物的中間體，某興趣小組利用中學(xué)的簡單有機(jī)物進(jìn)行合成，其方案如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CH₂，E中含氧官能團(tuán)名稱是羧基．
（2）丁香酚（）是一種重要的調(diào)味劑，它與F的關(guān)系是b（填序號）．
a．同系物       b．同分異構(gòu)體c．同種物質(zhì)
（3）下列物質(zhì)不能與丁香酚發(fā)生反應(yīng)的是b（填序號）．
a．NaOH溶液b．NaHCO₃溶液c．Br₂的四氯化碳溶液d．Na₂CO₃溶液
（4）寫出反應(yīng)②和③的化學(xué)方程式，并標(biāo)明反應(yīng)類型
②，氧化反應(yīng)；
③，取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）．

Answer 1

分析 B和E在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成F，由F的結(jié)構(gòu)可知，B、E應(yīng)該為乙醇和，由D的結(jié)構(gòu)可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：、則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OH；A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂；
由丁香酚的結(jié)構(gòu)可知，分子中含有酚羥基，能與NaOH、碳酸鈉反應(yīng)，酸性比碳酸弱，不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；含有C=C雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：B和E在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成F，由F的結(jié)構(gòu)可知，B、E應(yīng)該為乙醇和，由D的結(jié)構(gòu)可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：、則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OH；A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂；E為，含有官能團(tuán)為羧基，
故答案為：CH₂=CH₂；羧基；
（2）丁香酚（）含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵，與F含有酯基，兩者含有的官能團(tuán)不同，結(jié)構(gòu)不同、分子式相同，互為同分異構(gòu)體，
故答案為：b；
（3）由丁香酚的結(jié)構(gòu)可知，分子中含有酚羥基，能與NaOH、碳酸鈉反應(yīng)，酸性比碳酸弱，不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；含有C=C雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能與丁子香酚反應(yīng)的為b，
故答案為：b；
（4）反應(yīng)②為：，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，
故答案為：，氧化反應(yīng)；
反應(yīng)③是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：，取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，題目難度中等，涉及物質(zhì)官能團(tuán)的判斷和性質(zhì)應(yīng)用、同分異構(gòu)體的書寫方法等知識，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是解題關(guān)鍵，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．