Question

4．法國(guó)化學(xué)家V．Grignard，所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醚}{→}$RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無(wú)機(jī)物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線路如下，H的一氯代物只有3種．

請(qǐng)按要求填空：
（1）D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為羰基；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）C+D→E的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；
（3）寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式（有機(jī)物請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：
A→BCH₃CH₂CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH（OH）CH₃+NaBr，
I→J，
（4）化合物G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為n$\stackrel{催化劑}{→}$．

Answer 1

分析 F是3，4-二甲基-3-己醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H的一氯代物只有3種，所以G為，H為，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC-COOH，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．2-丁烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A與Mg/乙醚反應(yīng)得到C，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B氧化生成D，結(jié)合給予的信息及F的結(jié)構(gòu)，可知D為，C為，則B為，A為．

解答 解：F是3，4-二甲基-3-己醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H的一氯代物只有3種，所以G為，H為，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC-COOH，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．2-丁烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A與Mg/乙醚反應(yīng)得到C，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B氧化生成D，結(jié)合給予的信息及F的結(jié)構(gòu)，可知D為，C為，則B為，A為．
（1）D為，官能團(tuán)的名稱(chēng)為羰基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：羰基；；
（2）C+D→E的反應(yīng)類(lèi)型是：加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型是：消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）A→B的反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH（OH）CH₃+NaBr，
I→J的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₃CH₂CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH（OH）CH₃+NaBr；；
（4）化合物G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{催化劑}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意對(duì)題目給予信息的理解，以F為突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，答題時(shí)注意把握反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)的變化，題目難度較大．