Question

4．法國化學家V．Grignard，所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醚}{→}$RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質J，合成線路如下，H的一氯代物只有3種．

請按要求填空：
（1）D中官能團的名稱為羰基；F的結構簡式是．
（2）C+D→E的反應類型是加成反應，F(xiàn)→G的反應類型是消去反應；
（3）寫出下列化學反應方程式（有機物請用結構簡式表示）：
A→BCH₃CH₂CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH（OH）CH₃+NaBr，
I→J，
（4）化合物G在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為n$\stackrel{催化劑}{→}$．

Answer 1

分析 F是3，4-二甲基-3-己醇，結構簡式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H的一氯代物只有3種，所以G為，H為，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC-COOH，則J的結構簡式為：．2-丁烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A與Mg/乙醚反應得到C，A發(fā)生水解反應生成B，B氧化生成D，結合給予的信息及F的結構，可知D為，C為，則B為，A為．

解答 解：F是3，4-二甲基-3-己醇，結構簡式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H的一氯代物只有3種，所以G為，H為，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC-COOH，則J的結構簡式為：．2-丁烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A與Mg/乙醚反應得到C，A發(fā)生水解反應生成B，B氧化生成D，結合給予的信息及F的結構，可知D為，C為，則B為，A為．
（1）D為，官能團的名稱為羰基，F(xiàn)的結構簡式是：，
故答案為：羰基；；
（2）C+D→E的反應類型是：加成反應，F(xiàn)→G的反應類型是：消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）A→B的反應方程式為：CH₃CH₂CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH（OH）CH₃+NaBr，
I→J的反應方程式為：，
故答案為：CH₃CH₂CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH（OH）CH₃+NaBr；；
（4）化合物G在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為：n$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{催化劑}{→}$．

點評 本題考查有機物的推斷，注意對題目給予信息的理解，以F為突破口采用逆推的方法進行推斷，答題時注意把握反應條件推斷官能團的變化，題目難度較大．