Question

3．（代號DMP）是一種常用的酯類塑化劑，其蒸氣對氫氣的相對密度為97．工業(yè)上生產DMP的流程如圖所示：

（1）的名稱1，2-二甲苯（或鄰二甲苯），D的核磁共振氫譜有3組峰，DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄．
（2）A→B的化學方程式為．
（3）用鄰二甲苯制備DMP的另一種途徑：
其中反應①還有另外一種產物，該產物最可能是H₂O，反應②中的另一產物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，則F的結構簡式為CH₃OH．

Answer 1

分析 鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應生成DMP，根據DMP 的結構知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結構簡式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP蒸氣對氫氣的相對密度為97，則DMP的相對分子質量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結構簡式為：，據此答題．

解答 解：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應生成DMP，根據DMP 的結構知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結構簡式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP蒸氣對氫氣的相對密度為97，則DMP的相對分子質量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結構簡式為：，

（1）的名稱是1，2-二甲苯（或鄰二甲苯），D是，D的核磁共振氫譜有3組峰，DMP的結構簡式為：，所以DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄，
故答案為：1，2-二甲苯（或鄰二甲苯）；3；C₁₀H₁₀O₄；
（2）A→B是鹵代烴的堿性水解，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）根據元素守恒可知，反應①還有另外一種產物為H₂O，DMP的結構簡式為：，反應②中的另一產物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，則F的結構簡式為 CH₃OH，
故答案為：H₂O； CH₃OH．

點評 本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結構是解本題關鍵，采用正逆相結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類的推斷，難度較大．