Question

【題目】苯甲酸乙酯稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品中，實(shí)驗(yàn)室制備方法如下：

Ⅰ苯甲酸乙酯粗產(chǎn)品的制備

在干燥的50mL三頸圓底燒瓶中，加入6.1g苯甲酸、過量無水乙醇、8mL苯和1mL濃硫酸，搖勻后加沸石，安裝分水器。水浴加熱，開始控制回流速度1～2d/s。反應(yīng)時(shí)苯－乙醇－水會形成“共沸物”蒸餾出來。加熱回流約1小時(shí)，至分水器中不再有小水珠生成時(shí)，停止加熱。改為蒸餾裝置，蒸出過量乙醇和苯。

	沸點(diǎn)（℃）	相對分子質(zhì)量
苯甲酸	249	122
苯甲酸乙酯	212.6	150

（1）寫出苯甲酸與用18O標(biāo)記的乙醇酯化反應(yīng)的方程式___________________。

（2）儀器A的名稱及冷水通入口_________________________。

（3）通過分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水，目的是___________________。

（4）實(shí)驗(yàn)過程中沒有加沸石，請寫出補(bǔ)加沸石的操作___________________。

（5）圖2裝置中的錯(cuò)誤______________________。

Ⅱ．苯甲酸乙酯的精制

將苯甲酸乙酯粗產(chǎn)品用如下方法進(jìn)行精制：將燒瓶中的液體倒入盛有30mL冷水的燒杯中，攪拌下分批加入飽和Na2CO3溶液（或研細(xì)的粉末），至無氣體產(chǎn)生，pH試紙檢測下層溶液呈中性。用分液漏斗分出粗產(chǎn)物，水層用乙醚（10mL）萃取。合并有機(jī)相，用無水CaCl2干燥。干燥后的粗產(chǎn)物先用水浴蒸除乙醚，再改用減壓蒸餾，收集餾分。

（6）加入飽和碳酸鈉溶液除了可以降低苯甲酸乙酯溶解度外，還有的作用是__________。

（7）按照糾正后的操作進(jìn)行，測得產(chǎn)品體積為5mL（苯甲酸乙酯密度為1.05g·cm3）。實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為_________。

Answer 1

【答案】+CH3CH218OH+H2O 球形冷凝管，a 使平衡正移，提高苯甲酸乙酯的產(chǎn)率 停止加熱，待液體冷卻后補(bǔ)加沸石 溫度計(jì)位置，冷凝水進(jìn)出口 除去苯甲酸 70%

【解析】

本實(shí)驗(yàn)流程為：先在三頸圓底燒瓶中共熱苯甲酸、乙醇、苯、濃硫酸的混合物，反應(yīng)時(shí)苯－乙醇－水會形成“共沸物”蒸餾出來，所以加裝球形冷凝管進(jìn)行冷凝回流，分水器可以不斷分離出水，使反應(yīng)平衡正向移動，增大產(chǎn)率；至分水器中不再有小水珠生成時(shí)，停止加熱，然后蒸餾出苯和乙醇；然后按步驟Ⅱ進(jìn)行苯甲酸乙酯的精制。

(1)羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)羧酸脫去羥基，醇脫氫，所以反應(yīng)的方程式為+CH3CH218OH+H2O；

(2)根據(jù)儀器A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知其為球形冷凝管，為增強(qiáng)冷凝效果應(yīng)a口進(jìn)水，b口出水；

(3)酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，不斷分離出水可以使平衡正向移動，提高苯甲酸乙酯的產(chǎn)率；

(4)補(bǔ)加沸石的操作為：停止加熱，待液體冷卻后補(bǔ)加沸石；

(5)蒸餾時(shí)溫度計(jì)水銀球因在蒸餾燒瓶支管口處，圖示溫度計(jì)位置錯(cuò)誤；冷凝管中冷水應(yīng)從下口進(jìn)，圖示冷凝水進(jìn)出口錯(cuò)誤；

(6)飽和碳酸鈉溶液可以和未反應(yīng)的苯甲酸反應(yīng)生成鹽，從而除去產(chǎn)品中的苯甲酸；

(7)苯甲酸的物質(zhì)的量為=0.05mol，乙醇過量，根據(jù)方程式可知理論生成的苯甲酸乙酯應(yīng)為0.05mol，所以產(chǎn)率為=70%。