Question

6．肉桂酸甲酯（H）常用作食用香精．用芳香烴A為原料先合成肉桂酸G（），繼而合成H的路線如下：

請回答下列問題：
（1）化合物A的結構簡式為，D中含有官能團的名稱為羰基、醛基；
（2）B→C所加試劑的名稱是NaOH水溶液，F(xiàn)→G的反應類型為消去反應；
（3）G→H的化學方程式為+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）1mol F最多與3mol H₂發(fā)生加成反應；
（5）寫出與肉桂酸互為同分異構體，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與碳酸氫鈉溶液反應的所有同分異構體的結構簡式、、、．

Answer 1

分析 C的不飽和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，C的不飽和度為4，結合D結構簡式知，C中含有一個苯環(huán)，C結構簡式為，B發(fā)生取代反應或水解反應生成C，B結構簡式為，A發(fā)生加成反應生成B，A結構簡式為；結合E分子式知，D發(fā)生氧化反應生成E，E結構簡式為，E發(fā)生加成反應結合F分子式知，F(xiàn)結構簡式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成，G發(fā)生酯化反應生成H，H結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C的不飽和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，C的不飽和度為4，結合D結構簡式知，C中含有一個苯環(huán)，C結構簡式為，B發(fā)生取代反應或水解反應生成C，B結構簡式為，A發(fā)生加成反應生成B，A結構簡式為；結合E分子式知，D發(fā)生氧化反應生成E，E結構簡式為，E發(fā)生加成反應結合F分子式知，F(xiàn)結構簡式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成，G發(fā)生酯化反應生成H，H結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，D中官能團是羰基、醛基，故答案為：；羰基、醛基；
（2）B需要在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應生成C，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，反應類型是消去反應，
故答案為：氫氧化鈉的水溶液；消去反應；
（3）G發(fā)生酯化反應生成H，反應方程式為+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）F結構簡式為，F(xiàn)中苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應，所以1molF最多能和3mol氫氣發(fā)生加成反應，故答案為：3；
（5）與肉桂酸互為同分異構體，且能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳不飽和鍵，還能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基，符合條件的同分異構體結構簡式為、、、，
故答案為：、、、．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，根據(jù)某些物質的分子式、結構簡式結合反應條件采用正逆結合的方法進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體結構簡式確定，注意限制性條件，題目難度中等．