Question

12．H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如圖：

回答下列問題：
（1）G中官能團名稱是酯基；反應②的反應類型為取代反應．
（2）反應①的化學方程式為+HCHO+HCl $\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H₂O；反應⑥的化學方程式為．
（3）C的結(jié)構簡式為；E的結(jié)構簡式為．
（4）寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結(jié)構簡式：．
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應
Ⅲ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1
（5）仿照H的合成路線，設計一種由   合成的合成
路線．

Answer 1

分析 由A、B、C的分子式，結(jié)合D的結(jié)構簡式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關系可知，A為，B為，C為．對比D、F結(jié)構可知，D發(fā)生取代反應生成E為，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應生成G，G發(fā)生取代反應得到H，同時還生成乙二醇；
（5）中苯甲醇與HCl發(fā)生取代反應生成，再與NaCN發(fā)生取代反應得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到．

解答 解：由A、B、C的分子式，結(jié)合D的結(jié)構簡式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關系可知，A為，B為，C為．對比D、F結(jié)構可知，D發(fā)生取代反應生成E為，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應生成G，G發(fā)生取代反應得到H，同時還生成乙二醇．
（1）G中含有官能團為酯基；反應②為B為與NaCN發(fā)生取代反應生成，
故答案為：酯基；取代反應；
（2）反應①為、HCHO、HCl在ZnCl₂存在條件下反應生成和水，反應的化學方程式為：+HCHO+HCl $\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H₂O；
反應⑥F與甲醇的酯化反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：+HCHO+HCl $\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H₂O；；
（2）反應②的反應類型為取代反應，反應⑤的反應類型為水解反應，
故答案為：取代反應；水解反應；
（3）根據(jù)分析可知C的結(jié)構簡式為：，E的結(jié)構簡式為：，
故答案為：；；
（4）滿足下列條件的F的同分異構體的結(jié)構簡式：Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有酯基，Ⅲ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，符合條件的同分異構體結(jié)構簡式為：，
故答案為：；
（5）苯甲醇與HCl發(fā)生取代反應生成，再與NaCN發(fā)生取代反應得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，充分利用轉(zhuǎn)化中有機物的結(jié)構與分子進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，是熱點題型，難度中等．