Question

【題目】己烯雌酚是非甾體雄激素物質(zhì)，可通過(guò)以下方法合成：

化合物B中的含氧官能團(tuán)為 ______ 填名稱(chēng)；

反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______ ；

上述反應(yīng)、、、中，屬于取代反應(yīng)的是 ______ 填序號(hào)；

的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

核磁共振氫譜有4個(gè)峰．該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______ 任寫(xiě)一種．

化合物可由經(jīng)五步反應(yīng)合成：

反應(yīng)3的試劑為 ______ 寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

反應(yīng)2的化學(xué)方程為 ______ ；

反應(yīng)5的化學(xué)方程式為： ______ ．

Answer 1

【答案】羰基、醚鍵 +PBr3→+P(OH)Br2 +HBr

【解析】

反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F發(fā)生取代反應(yīng)生成乙烯雌酚， 據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，化合物B中的含氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵，故答案為：羰基、醚鍵；

(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(3)通過(guò)以上分析知，上述反應(yīng)、、、中，屬于取代反應(yīng)的是，故答案為：；

(4)B()的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明水解產(chǎn)物之一含有酚羥基；核磁共振氫譜有4個(gè)峰說(shuō)明該分子中氫原子種類(lèi)有4種，符合條件的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或， 故答案為：或；

(5)反應(yīng)1為加成反應(yīng)、反應(yīng)2取代反應(yīng)，根據(jù)流程圖中D→E的轉(zhuǎn)化可知，反應(yīng)3試劑為和、反應(yīng)5為加成反應(yīng)，其中反應(yīng)2的化學(xué)方程為+PBr3→+P(OH)Br2； 反應(yīng)5的化學(xué)方程式為：，故答案為：和；+PBr3→+P(OH)Br2；。