Question

芳香族化合物A只有兩個(gè)對(duì)位取代基，在一定條件下有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系．其中，1mol C與Na完全反應(yīng)生成1mol H₂，若1mol C與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1mol氣體，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

 

．反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

 

．
（3）寫出由E生成高分子化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）現(xiàn)有C和E的混合物n mol，在空氣中完全燃燒消耗O₂

 

L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若生成CO₂ a L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）、H₂O b g，則C、E混合物中含E的物質(zhì)的量的計(jì)算式為：

 

．．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香族化合物A只有兩個(gè)對(duì)位取代基，在堿性條件下生成生成B，B酸化生成C，則A中Br原子被-OH取代生成C，故C的分子式為C₉H₁₀O₃，1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1mol氣體，說(shuō)明C中含有1個(gè)-COOH和1個(gè)-OH，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，而D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中羥基連接的碳原子上含有2個(gè)H原子，C在濃硫酸、加熱條件下生成E，由C、E相對(duì)分子質(zhì)量可知，應(yīng)是C脫去1分子水生成E，則C發(fā)生消去反應(yīng)生成E，綜上分析，結(jié)合A的分子式可知，則A為，B為，C為，D為，E為，C中含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物A只有兩個(gè)對(duì)位取代基，在堿性條件下生成生成B，B酸化生成C，則A中Br原子被-OH取代生成C，故C的分子式為C₉H₁₀O₃，1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1mol氣體，說(shuō)明C中含有1個(gè)-COOH和1個(gè)-OH，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，而D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中羥基連接的碳原子上含有2個(gè)H原子，C在濃硫酸、加熱條件下生成E，由C、E相對(duì)分子質(zhì)量可知，應(yīng)是C脫去1分子水生成E，則C發(fā)生消去反應(yīng)生成E，綜上分析，結(jié)合A的分子式可知，則A為，B為，C為，D為，E為，C中含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：氧化反應(yīng)；；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+2NaOH

H2O

△

+NaBr+H₂O；
反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O；
故答案為：+2NaOH

H2O

△

+NaBr+H₂O；

濃硫酸

△

+H₂O；
（3）E為，一定條件下，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為：
n

一定條件下

，
故答案為：n

一定條件下

；
（4）C為，分子式為C₉H₁₀O₃，E為，
分子式為C₉H₈O₂，等物質(zhì)的量時(shí)，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同，混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O₂：（9+

8

4

-

2

2

）
nmol=10nmol或：（9+

10

4

-

3

2

）nmol=10nmol，則體積為10nmol×22.4L/mol=224n，
若生成CO₂aL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）、H₂Obg，設(shè)C、E的物質(zhì)的量分別為xmol、ymol，根據(jù)碳原子守恒：9x+9y=

a

22.4

，根據(jù)氫原子守恒：10x+8y=

b

18

×2，聯(lián)立方程解得y=

5a

9×22.4

-

b

18

，
故答案為：224n；

5a

9×22.4

-

b

18

；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)反應(yīng)條件分析C含有的官能團(tuán)，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．