Question

【題目】（化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

氯貝特（）是臨床上一種抗血栓藥物．它的一種合成路線如下（圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去）。

回答下列問(wèn)題：

（1）有機(jī)物F的分子式為______________，其核磁共振氫譜有______________個(gè)峰,該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)名稱為_____________________。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________，要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)I的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)能達(dá)到目的是________。

a．Na b．NaHCO3 c．NaOH d． Na2CO3

（3）寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式____________________________________________________，反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型為_______________________。

（4）產(chǎn)物E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體Y有______________種。

① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色 ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位 ④ 1molY最多與2molNaOH反應(yīng)

（5）結(jié)合以上合成路線信息，設(shè)計(jì)以CH3CH2COOH為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），合成有機(jī)物的合成路線____________________________________________________。

Answer 1

【答案】C12H16O36醚鍵和酯基a c d酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)5

【解析】

（1）由合成路線可知F氯貝特發(fā)生一氯取代，故由氯貝特的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得F為，其分子式為C12H16O3，其分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子，則核磁共振氫譜有6個(gè)峰，分子中含有醚鍵和酯基，故答案為： C12H16O3、6、醚鍵和酯基；

（2）反應(yīng)I為苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，因?yàn)楸椒拥乃嵝员忍妓嵋�弱，故不能與NaHCO3反應(yīng)生成苯酚鈉，故答案為：acd；（3）反應(yīng)III為有機(jī)物E與乙醇的酯化反應(yīng)，故反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；（4）① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明既有酯基又有酚羥基；② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸酯基；③1molY最多與2molNaOH反應(yīng)，除去酚羥基與NaOH反應(yīng)外，說(shuō)明1mol酯基水解只消耗1molNaOH；④ 苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，說(shuō)明除酚羥基外，另一個(gè)基團(tuán)是HCOO-C3H6—，此基團(tuán)的可能結(jié)構(gòu)有HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOOCH2CH(CH3)—、HCOOC(CH3)2—、HCOOCH(C2H5)—，共5種，故答案為：5；（5）以CH3CH2COOH為原料，合成有機(jī)物的關(guān)鍵在于引入一個(gè)雙鍵，故合成路線可以為：。