Question

某氣態(tài)烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，它對(duì)氫氣的相對(duì)密度為13，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B或烴C．B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種．以C為原料通過(guò)下列方案可以制備具有廣譜高效食品防腐作用的有機(jī)物M．（其中Mr為相對(duì)分子質(zhì)量）


（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，C→D的反應(yīng)類型為

 

．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

 

．
（3）G中的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

，由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（4）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，B與等物質(zhì)的量Br₂作用時(shí)可能有

 

種產(chǎn)物．
（5）M的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出兩種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      
②苯環(huán)有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種
③遇FeCl₃溶液不顯色  
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）．

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：氣態(tài)烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，它對(duì)氫氣的相對(duì)密度為13，則相對(duì)分子質(zhì)量為13×2=26，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說(shuō)明B和C都只有一種類型的氫原子，結(jié)合B的分子式知以及B分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種，則B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，以C為原料可以制備有機(jī)物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃，G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G是對(duì)羥基苯甲酸，則G是，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析解答．

解答： 解：氣態(tài)烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，它對(duì)氫氣的相對(duì)密度為13，則相對(duì)分子質(zhì)量為13×2=26，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說(shuō)明B和C都只有一種類型的氫原子，結(jié)合B的分子式知以及B分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種，則B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，以C為原料可以制備有機(jī)物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃，G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G是對(duì)羥基苯甲酸，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）通過(guò)以上分析知，A是乙炔，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HC≡CH，C→D是與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：HC≡CH；加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

+H₂O；故答案為：+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

+H₂O；

（3）G是對(duì)羥基苯甲酸，其含氧官能團(tuán)是羧基、羥基，對(duì)羥基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：羧基、羥基，；
（4）B能使溴水褪色，說(shuō)明B中含有不飽和鍵，通過(guò)以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，1molB與等物質(zhì)的量的Br₂作用時(shí)可能有1，2加成或1，4加成，所以可能有2種結(jié)構(gòu)，
故答案為：，2；
（5）M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種說(shuō)明苯環(huán)上兩個(gè)支鏈處于對(duì)位；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說(shuō)明不含酚羥基；
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上不同時(shí)連接兩個(gè)-OH），說(shuō)明含有兩個(gè)醇羥基和一個(gè)醛基，
則符合條件的M的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以乙炔為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意苯環(huán)上連接苯環(huán)的碳原子上有氫原子時(shí)，該支鏈能被酸性高錳酸鉀氧化生成甲酸基，為易錯(cuò)點(diǎn)．