Question

【題目】他米巴羅汀是一種對(duì)白血病、阿爾茨海默癥等疾病具有較好治療效果的藥物，其一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________，C中含氧官能團(tuán)的名稱是_________

（2）①和③的反應(yīng)類型分別是_________

（3）下列說(shuō)法正確的是_________（填標(biāo)號(hào)）。

a．A為苯的同系物b．B的一氯代物有5種

c．1molC最多可與2molNaOH反應(yīng)d．弱堿性條件有利于反應(yīng)⑤進(jìn)行

（4）草酰氯與乙二胺()反應(yīng)可得到一種六元環(huán)狀化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________

（5）化合物W與C互為同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應(yīng)：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物能之一與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則W共有_________種，其中一種核磁共振氫譜為1：2：2：2：1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由苯和1，3－丁二烯合成的路線（其它無(wú)機(jī)試劑任選）。__________

Answer 1

【答案】 羧基、酯基 取代反應(yīng)、還原反應(yīng) cd ＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl 13 CH2=CHCH=CH2Cl－CH2CH=CHCH2ClCl－CH2CH2CH2Cl

【解析】

(1)~(3)：由流程知，反應(yīng)②為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，反應(yīng)③則為還原反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，則B為：，A為，反應(yīng)①則是與之間生成，C分子式為C9H8O4，不飽和度為6，參照上述合成路線的反應(yīng)④，用逆合成分析法推知，C為，據(jù)此填空；

(4)參照上述合成路線的反應(yīng)⑥，類推即可；

(5)限定條件的同分異構(gòu)體的種類判斷，可從分子式為C9H8O4，不飽和度為6切入，找出滿足條件的官能團(tuán)判斷；

(6)參照題目提供的合成線路，結(jié)合逆分析法，找出流程；

(1)由分析知A為，C為，則C中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、酯基；

答案為：；羧基、酯基；

(2)反應(yīng)①是與之間發(fā)生反應(yīng)得到，苯環(huán)上相鄰2個(gè)氫原子被取代，同時(shí)得到氯化氫，故是取代反應(yīng)，反應(yīng)③過(guò)程中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，去氧得氫，則③為還原反應(yīng)；

答案為：取代反應(yīng)、還原反應(yīng)；

(3)a．A為，苯環(huán)所連并不是烷基，故不是苯的同系物，a錯(cuò)誤；

b．B為，分子內(nèi)有7種氫原子，故一氯代物有7種，b錯(cuò)誤；/span>

c．C為，1molC最多可與2molNaOH反應(yīng)，c正確；

d．反應(yīng)⑤是取代反應(yīng)，除了得到有機(jī)產(chǎn)物外，還有HCl生成，故弱堿性條件有利于反應(yīng)⑤進(jìn)行，d正確；

答案為：cd；

(4)草酰氯與乙二胺()反應(yīng)由反應(yīng)⑥類推即可，發(fā)生取代反應(yīng)，可得到一種六元環(huán)狀化合物和HCl，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；

答案為：＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；

(5)化合物W與C互為同分異構(gòu)體，分子式為C9H8O4，不飽和度為6，且從滿足下列條件可知其含的基團(tuán)或官能團(tuán)：由“①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應(yīng)”知含羧基：由“②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”知含-CHO；由“③酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物能之一與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)”知含酚酯基，由于是6個(gè)不飽和度，故其必定含甲酸酚酯基、羧基，則W的結(jié)構(gòu)存在以下二種情況：一是可看作苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被取代所得，共3種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上2個(gè)取代基位于鄰、間、對(duì)位3種情況，另一種是苯環(huán)上有3個(gè)取代基，分別是、-COOH和-CH3，結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上再引入-CH3有2種、結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上再引入-CH3有4種、結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上再引入-CH3有4種、則滿足條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中一種核磁共振氫譜為1：2：2：2：1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

答案為：13種；；

(6)參照上述合成路線的反應(yīng)①，用逆合成分析法，要得到，需和ClCH2CH2CH2Cl在AlCl3條件下反應(yīng)，Cl－CH2CH2CH2Cl則可以由CH2=CHCH=CH2與氯氣先進(jìn)行1,4-加成得ClCH2CH=CHCH2Cl、后ClCH2CH=CHCH2Cl與氫氣加成所得，由苯和1，3－丁二烯合成的路線為：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl；

答案為：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl。