Question

【題目】肉桂酸甲酯M，常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含有一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g·mol－1，只含碳、氫、氧，且原子個(gè)數(shù)之比為5:5:1。

（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。

（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如下圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（3）用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團(tuán)有________(填名稱)。

②E→F的反應(yīng)類型是________，

F→G的化學(xué)方程式為__________________________________________________。

③寫出兩種符合下列條件的F的穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

ⅰ.分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；

ⅱ.在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗5mol H2；

ⅲ.它不能發(fā)生水解反應(yīng)，但可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng)

【解析】肉桂酸甲酯M，常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含有一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g·mol－1，只含碳、氫、氧，且原子個(gè)數(shù)之比為5:5:1，設(shè)肉桂酸甲酯分子式為（C5H5O）n，則（12×5+1×5+16）×n=162，解得n=2，所以M的分子式為C10H10O2，M分子苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵、酯基，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)模型可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，逆推可知B為，A為，結(jié)構(gòu)G的結(jié)構(gòu)可知F為，由D與E的分子式可知，D中醛基氧化為羧基生成E，則E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，

①化合物E為，所含有的含氧官能團(tuán)有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；②E→F的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為：

的同分異構(gòu)體符合條件：ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；ⅱ．在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗5mol H2，而1mol苯環(huán)消耗3mol氫氣，則還含有2mol雙鍵；ⅲ．它不能發(fā)生水解反應(yīng)，但可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不含酯基，含有醛基，結(jié)合ii可知，還含有碳碳雙鍵，故側(cè)鏈可能為-CH（CHO）2，-COCH2CHO，-CH2COCHO，-CH（CHO）C=O等，符合條件的同分異構(gòu)體為：等