Question

化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧；質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖：

已知：A分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空．
（1）A的分子式為

 

；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

或

 

（任意寫兩種）
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中分子中不含甲基的芳香酸為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）根據(jù)各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式確定不同H原子數(shù)目，根據(jù)A分子的紅外光譜，確定可能存在的基團(tuán)，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式書寫符合條件的同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9，H原子個(gè)數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子個(gè)數(shù)N（O）=

150-10-12×9

16

=2，
所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)．由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：；；

（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，分子中不含甲基的芳香酸為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式的確定、同分異構(gòu)體的書寫等，題目難度中等，根據(jù)譜圖寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為本題易錯(cuò)點(diǎn)．