Question

【題目】巨豆三烯酮(F)是一種重要的香料，其合成路線如下：

（1）化合物F的分子式為_____________，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗________molO2。

（2）在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)②的目的是______________，寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_______________。

（3）下列說(shuō)法正確的是___________（填序號(hào)）。

A.化合物A~F均屬于芳香烴的衍生物 B.反應(yīng)①屬于還原反應(yīng)

C.1mol化合物D可以跟4molH2發(fā)生反應(yīng) D.化合物F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵、羰基

（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有兩種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，請(qǐng)寫(xiě)出另一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

a.屬于芳香化合物 b.核磁共振氫譜顯示，分子中有4種不同類(lèi)型的氫原子

c. 1mol該物質(zhì)最多可消耗2mol NaOH d.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

【答案】C13H18O 17 保護(hù)羥基，防止其被CrO3氧化 +CH3COOH+H2O BD

【解析】

分析題中的合成路線，可知：反應(yīng)①為A發(fā)生加氫還原反應(yīng)，官能團(tuán)羰基()轉(zhuǎn)化為羥基，生成有機(jī)物醇(B)，在反應(yīng)②中該醇與CH3COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯(C)，分析C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的差別，可知反應(yīng)③為C與CrO3反應(yīng)轉(zhuǎn)化為D，即在C分子中引入C=O。反應(yīng)④中酯在酸性條件下水解生成醇(E)，醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，脫去一個(gè)H2O，引入碳碳雙鍵生成巨豆三烯酮(F)。結(jié)合合成路線及反應(yīng)條件進(jìn)行分析。

（1）根據(jù)合成路線中F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F的分子式為C13H18O；1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗O2的物質(zhì)的量=。故答案為：C13H18O；17；

（2）分析轉(zhuǎn)化路線可知，有機(jī)物B在反應(yīng)②的過(guò)程中與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，B中的羥基轉(zhuǎn)化為酯基，在反應(yīng)④中酯基發(fā)生水解又轉(zhuǎn)化為羥基，由此可知反應(yīng)②的目的是保護(hù)羥基，防止其被CrO3氧化；反應(yīng)②的反應(yīng)方程式為：+CH3COOH+H2O；答案為：保護(hù)羥基，防止其被CrO3氧化；+CH3COOH+H2O；

（3）根據(jù)合成路線

A．化合物A~F的分子中均不含苯環(huán)，不屬于芳香烴的衍生物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B．反應(yīng)①為酮在還原劑作用下轉(zhuǎn)化為醇的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，B項(xiàng)正確；

C．化合物D分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，1個(gè)羰基，故1molD可以跟3molH2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D．分析F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羰基，D項(xiàng)正確；

答案選BD。

（4）D的另一種同分異構(gòu)體要滿足下列限定性條件，說(shuō)明該同分異構(gòu)體：

a．含有苯環(huán)；

b．分子中有四種等效氫；

c．酚羥基能和NaOH反應(yīng)，且1mol酚羥基消耗1molNaOH，故該同分異構(gòu)體分子中應(yīng)含有2個(gè)酚羥基；

d．分子中要含有醛基；

綜上所述，結(jié)合題給同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知將所給同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的羥基與叔丁基交換位置即可得到符合條件的另一種同分異構(gòu)體。故答案為：。