有機(jī)物A、B、C,分子式均為C5H8O2,B為五元環(huán)酯,有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示.
A的碳鏈無支鏈,且1mol A能與4mol銀氨溶液完全反應(yīng).請給出A、B、C、D、E、F、G、H、I的結(jié)構(gòu)簡式.
考點(diǎn):有機(jī)物的推斷
專題:有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷
分析:1molA能與4molAg(NH32OH完全反應(yīng),說明A分子中含有二個(gè)醛基,且A的碳鏈無支鏈,可確定A為戊二醛,結(jié)構(gòu)簡式為OHC(CH23CHO,可得I為HOOC(CH23COOH.
B的分子式為C5H8O2,屬于五元環(huán)酯,說明環(huán)上有4個(gè)碳原子和1個(gè)氧原子,且環(huán)上還有一個(gè)甲基,B轉(zhuǎn)化為D,D為一種羥基酸,D中含有羥基能發(fā)生消去反應(yīng)生成C,C中含有一個(gè)碳碳雙鍵和羧基,C能和NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到E,E發(fā)生水解反應(yīng)生成F,F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成I,由I的結(jié)構(gòu)可知,則E中溴原子處于碳鏈一端,根據(jù)題目提示C中必有CH3-CH=CH結(jié)構(gòu),結(jié)合上述分析C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH=CH-CH2COOH,由此可以D中確定羥基的位置,即D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,進(jìn)而推斷其它物質(zhì).
解答: 解:1molA能與4molAg(NH32OH完全反應(yīng),說明A分子中含有二個(gè)醛基,且A的碳鏈無支鏈,可確定A為戊二醛,結(jié)構(gòu)簡式為OHC(CH23CHO,可得I為HOOC(CH23COOH.
B的分子式為C5H8O2,且屬于五元環(huán)酯,說明環(huán)上有4個(gè)碳原子和1個(gè)氧原子,且環(huán)上還有一個(gè)甲基,B轉(zhuǎn)化為D,D為一種羥基酸,D中含有羥基能發(fā)生消去反應(yīng)生成C,C中含有一個(gè)碳碳雙鍵和羧基,C能和NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到E,E發(fā)生水解反應(yīng)生成F,F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成I,由I的結(jié)構(gòu)可知,則E中溴原子處于碳鏈一端,根據(jù)題目提示C中必有CH3-CH=CH結(jié)構(gòu),結(jié)合上述分析C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH=CH-CH2COOH,由此可以D中確定羥基的位置,即D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,可得B的結(jié)構(gòu)簡式為,E為CH2Br-CH=CH-CH2COOH,CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氫氧化鈉水溶液、加熱反應(yīng)后,再酸化生成F,F(xiàn)為HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G為HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,G催化氧化生成H,H為OHC(CH23COOH,
故答案為:A為OHC(CH23CHO,B為,C為CH3-CH=CH-CH2COOH,D為CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,E為CH2Br-CH=CH-CH2COOH,F(xiàn)為HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,G為HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,H為OHC(CH23COOH,I為HOOC(CH23COOH.
點(diǎn)評:本題考查有機(jī)推斷與合成,涉及烯烴、鹵代烴、酯、醇、醛等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識(shí)的能力,是對有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查,根據(jù)A的分子式及與銀氨溶液反應(yīng)比例關(guān)系推斷A的結(jié)構(gòu),綜合分析確定D中羥基的位置是關(guān)鍵,根據(jù)反應(yīng)條件,利用順推法進(jìn)行推斷,能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力,難度較大.
練習(xí)冊系列答案
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

下列各組物質(zhì)分類正確的是( 。
氧化物
A硫酸Na2CO3CaSO4Fe2O3
BHCl燒堿Na2CO3CaO
C碳酸CaSO4NaHCO3干冰
D干冰NaOH食鹽石灰石
A、AB、BC、CD、D

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

A、B、C、D、E都是短周期元素,原子半徑D>C>A>E>B,其中A、B處在同一周期,A、C處在同一主族.C原子核內(nèi)質(zhì)子數(shù)等于A、B原子核內(nèi)質(zhì)子數(shù)之和,C原子最外層上的電子數(shù)是D原子最外層電子數(shù)的4倍,且D為金屬.試回答:
(1)在五種元素中,能形成的最簡單的液態(tài)或氣態(tài)氫化物的穩(wěn)定性由大而小的順序是(用具體的分子式表示)
 

(2)A與B形成的三原子分子的結(jié)構(gòu)式是
 
,B與D形成的原子個(gè)數(shù)比為1:1的化合物的電子式是
 

(3)E的一種氫化物叫肼,其分子中E原子與氫原子個(gè)數(shù)比為1:2.已知32克液態(tài)肼在氧氣中完全燃燒生成氮?dú)夂鸵簯B(tài)水放熱624KJ則該反應(yīng)的熱化學(xué)方程式為
 

(4)肼-空氣燃料電池是一種環(huán)保堿性燃料電池,其電解質(zhì)溶液是20%-30%的KOH溶液.該燃料電池的正極的電極反應(yīng)式是
 

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

A、B、C、D 4種元素,A元素所處的周期數(shù)、主族序數(shù)、原子序數(shù)均相等;B的原子半徑是其所在主族中最小的,B的最高價(jià)氧化物對應(yīng)水化物的化學(xué)式為HBO3;C元素原子的最外層電子數(shù)比次外層少2個(gè);C的陰離子與D的陽離子具有相同的電子排布,兩元素可形成化合物D2C.
(1)B元素的名稱
 
;B在周期表中的位置第
 
周期,第
 
族;
(2)C的元素符號(hào)
 
,C的最高價(jià)氧化物的化學(xué)式
 
;
(3)D的最高價(jià)氧化物對應(yīng)的水化物的化學(xué)式
 

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

有機(jī)物A是烴,有機(jī)物B易溶于水,且1mol B能跟足量的鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2 11.2L,但不能與NaHCO3溶液反應(yīng),已知A通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E,且當(dāng)D-→E時(shí),式量增加28.

請回答下列問題:
(1)反應(yīng)①的原子利用率為
 

(2)B的密度比水
 
,B中含氧官能團(tuán)的名稱為
 

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為
 

(4)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為
 

(5)4.4g C物質(zhì)完全燃燒消耗
 
 mol氧氣.
(6)若D→E時(shí),式量增加m,則B的式量為
 
(用含m的代數(shù)式表示)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

下列敘述正確的是( 。
A、水的摩爾質(zhì)量是18g
B、標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1.8L CCl4和1.8L NH3所含分子個(gè)數(shù)相同
C、在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1mol任何物質(zhì)的體積都約為22.4L
D、將73gHCl溶于水中配成1L溶液,所得溶液物質(zhì)的量濃度是2mol/L

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

現(xiàn)有一烴A,它能發(fā)生如圖所示的變化.

已知E分子間發(fā)生縮合反應(yīng),可生成環(huán)狀化合物C6H8O4,回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為
 
,C的結(jié)構(gòu)簡式為
 
,D的結(jié)構(gòu)簡式為
 
,E的結(jié)構(gòu)簡式為
 
;
(2)在①~⑥的反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是
 
(填序號(hào));
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式):
F→G:
 
;
G→H:
 

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

以BaCl2溶液沉淀Na2SO4溶液中的SO42-離子并分離沉淀為例,說明怎樣檢驗(yàn)沉淀已經(jīng)洗滌干凈了?
答:
 

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

鐵是目前使用量最大的金屬,下列有關(guān)鐵及其化合物的說法正確的是(  )
A、鐵是位于第四周期第ⅧB族的元素,是一種重要的過渡元素
B、向淺綠色的Fe(NO32溶液中加入鹽酸,溶液變黃
C、14 g鐵粉和7 g硫粉在空氣中充分反應(yīng)能生成21 g 硫化亞鐵
D、四氧化三鐵可以看成是氧化鐵和氧化亞鐵組成的混合物

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