Question

利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，BAD結(jié)構(gòu)簡式為：
BAD的合成路線如下：

試回答：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式Y(jié)

 

  D

 

．
（2）屬于取代反應(yīng)的有

 

（填數(shù)字序號(hào)）．
（3）1molBAD最多可與含

 

molNaOH的溶液完全反應(yīng)
（4）寫出反應(yīng)④方程式

 

（5）寫出B+G→H方程式

 

．
（6）E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體共有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由BAD結(jié)構(gòu)簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由BAD結(jié)構(gòu)簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）通過以上分析知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：①②⑤；
（3）BAD結(jié)構(gòu)簡式為：，能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有酚羥基、羧基，所以1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液完全反應(yīng)，故答案為：6；
（4）在銅作催化劑、加熱條件下，2-丙醇被氧化生成丙酮和水，所以反應(yīng)④方程式為：，
故答案為：；
（5）由官能團(tuán)的變化可知B+G→H反應(yīng)為取代反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（6）E為，E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，
則該物質(zhì)中可能含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基，有6種結(jié)構(gòu)；
如果含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)甲酯基，則含有3種結(jié)構(gòu)，所以E符合條件的同分異構(gòu)體有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡式為突破口結(jié)合流程圖中反應(yīng)條件、物質(zhì)的分子式采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，明確反應(yīng)過程中各物質(zhì)的斷鍵、成鍵方式，靈活運(yùn)用教材基礎(chǔ)知識(shí)解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，不能漏寫不能重寫，為學(xué)習(xí)難點(diǎn)．