Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：

（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。B中所含的官能團(tuán)是______。

（2）C→D的反應(yīng)類型是______。

（3）E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：______。

（4）已知：。F所含官能團(tuán)有和______。

（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

__________________，__________________，__________________，__________________。

Answer 1

【答案】硝基取代反應(yīng)

【解析】

由羥甲香豆素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為，則C為，B為，則A為；由題中信息（3）可知E為CH3COOCH2CH3，由，可知F為CH3CH2OOCCH2COCH3；以D和F為原料，生成中間產(chǎn)物1為，為加成反應(yīng)，然后生成中間產(chǎn)物2為，發(fā)生的為酯交換反應(yīng)，即信息2反應(yīng)，最后發(fā)生消去反應(yīng)可生成羥甲香豆素。

（1）由以上分析可知A為，B為，含有的官能團(tuán)為硝基；（2）C為，發(fā)生取代反應(yīng)生成；
（3）E為CH3COOCH2CH3，可由乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，若僅以乙醇為有機(jī)原料，需要乙醇氧化為乙醛、乙醛氧化為乙酸，需要方程式為 、、 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O;（4）F為CH3CH2OOCCH2COCH3，含有的官能團(tuán)為和;（5）以D和F為原料，生成中間產(chǎn)物1為，為加成反應(yīng)，然后生成中間產(chǎn)物2為，發(fā)生的為酯交換反應(yīng)，即信息2反應(yīng)，最后發(fā)生消去反應(yīng)可生成羥甲香豆素。