Question

6．蘋果酸廣泛存在于蘋果等水果的果肉中，是一種常用的食品添加劑．經(jīng)測定，蘋果酸的相對分子質(zhì)量為134，所含各元素的質(zhì)量分數(shù)為：w（C）=35.82%、w（H）=4.48%、w（O）=57.70%，其中存在5種不同化學環(huán)境的H原子、1mol蘋果酸能與2molNaHCO₃完全反應、能與足量的Na反應生成1.5mol的H₂．用乙烯為原料人工合成蘋果酸的線路如下：

已知：①R-CH₂-COOH$\stackrel{PBr_{3}}{→}$
②R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{OH-}{→}$
請回答：
（1）蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅．
（2）F中含有的官能團名稱是羧基、羥基．
（3）G+B→H的反應類型是加成反應．
（4）在合成路線中，C→D這一步驟反應的目的是在乙酸分子中引入Br原子．
（5）寫出D→E反應的化學方程式：Br-CH₂-COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O．
（6）蘋果酸和NaHCO₃完全反應的化學方程式是+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O．
（7）與蘋果酸含有相同官能團的同分異構體的結(jié)構簡式為、．

Answer 1

分析 蘋果酸的相對分子質(zhì)量為134，C、H、O三種元素質(zhì)量分數(shù)之和為100%，則蘋果酸含有C、H、O三種元素，分子中N（C）=$\frac{134×35.8%}{12}$=4，N（H）=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，N（O）=$\frac{134-12×4-6}{16}$=5，蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有1個-OH，分子中氫原子處于5種不同的化學環(huán)境，則蘋果酸結(jié)構簡式為，乙烯與水發(fā)生加成反應生成A為CH₃CH₂OH，A連續(xù)發(fā)生氧化反應生成C，則B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，由反應信息①可知，羧基連接的碳原子上的氫原子被溴原子取代，故D為Br-CH₂-COOH，D發(fā)生水解反應生成E為HO-CH₂-COONa，E酸化得到F為HO-CH₂-COOH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應得到G為HOOC-CHO，G與乙醛發(fā)生信息②中醛的加成反應生成H為，H酸化得到I為，I發(fā)生氧化反應得到J為，J與氫氣發(fā)生加成反應得到蘋果酸，據(jù)此解答．

解答 解：蘋果酸的相對分子質(zhì)量為134，C、H、O三種元素質(zhì)量分數(shù)之和為100%，則蘋果酸含有C、H、O三種元素，分子中N（C）=$\frac{134×35.8%}{12}$=4，N（H）=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，N（O）=$\frac{134-12×4-6}{16}$=5，蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有1個-OH，分子中氫原子處于5種不同的化學環(huán)境，則蘋果酸結(jié)構簡式為，乙烯與水發(fā)生加成反應生成A為CH₃CH₂OH，A連續(xù)發(fā)生氧化反應生成C，則B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，由反應信息①可知，羧基連接的碳原子上的氫原子被溴原子取代，故D為Br-CH₂-COOH，D發(fā)生水解反應生成E為HO-CH₂-COONa，E酸化得到F為HO-CH₂-COOH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應得到G為HOOC-CHO，G與乙醛發(fā)生信息②中醛的加成反應生成H為，H酸化得到I為，I發(fā)生氧化反應得到J為，J與氫氣發(fā)生加成反應得到蘋果酸，
（1）由上述分析可知，蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅；
（2）F為HO-CH₂-COOH，含有的官能團名稱是：羧基、羥基．
故答案為：羧基、羥基；
（3）G+B→H的反應類型是：加成反應，
故答案為：加成反應；
（4）在合成線路中，C→D這一步驟反應的目的是：在乙酸分子中引入Br原子，
故答案為：在乙酸分子中引入Br原子；
（5）D→E反應的化學方程式為：Br-CH₂-COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：Br-CH₂-COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（6）蘋果酸與NaHCO₃完全反應的化學方程式為：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O，
故答案為：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O；
（7）與蘋果酸含有相同種類和數(shù)目的官能團的同分異構體的結(jié)構簡式為：、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物的推斷，注意計算確定蘋果酸的分子式，結(jié)合含有的官能團及H原子種類判斷蘋果酸的結(jié)構簡式，也可以利用乙烯發(fā)生的系列反應進行推斷，是對有機化學的綜合可知，難度中等．