Question

【題目】化合物G是一種藥物合成的中間體，G的一種合成路線如下：

(1)寫出A中官能團的電子式。_____________。

(2)寫出反應(yīng)類型：B→C___________反應(yīng)，C→D__________反應(yīng)。

(3) A→B所需反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為_______________________________。

(4) 寫出C的符合下列條件同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________。(任寫出3種)

①能水解；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③六元環(huán)結(jié)構(gòu)，且環(huán)上只有一個碳原子連有取代基。

(5)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式_______________________。

(6)利用學(xué)過的知識，寫出由甲苯()和為原料制備的合成路線。(無機試劑任用)_____________________。

Answer 1

【答案】 加成 氧化 O2、Cu/△(或者CuO、△) CH3COCH2CH2OHCH3COCH2COOH

【解析】

(1)A的結(jié)構(gòu)式為：其中的官能團是羥基，電子式為：；

(2)B中存在α-氫可以加到HCHO醛基氧上，其余部分加到醛基碳原子上生成C，故該反應(yīng)時加成反應(yīng)；C含有羥基，可以和酸性高錳酸鉀會發(fā)生氧化反應(yīng)生成D；

(3) A→B反應(yīng)中羥基變成酮基，是氧化反應(yīng)；

(4) C的分子式為C9H16O2，能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有—OOCH的結(jié)構(gòu)，含有醛基并且有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，且環(huán)上只有一個碳原子連有取代基；

(5)E和CH3CH2CH2Br在CH3CHONa和CH3CH2OH的條件下，CH3CH2CH2Br會取代中的α-氫，生成和HBr；

(6) 由甲苯()和為原料制備可以先將通過取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化成；通過氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化成CH3COCH2COOH，和CH3COCH2COOH發(fā)生酯化反應(yīng)可以生成目標產(chǎn)物。

(1)A的結(jié)構(gòu)式為：其中的官能團是羥基，電子式為：；

(2)B中存在α-氫可以加到HCHO醛基氧上，其余部分加到醛基碳原子上生成C，故該反應(yīng)時加成反應(yīng)；C含有羥基，可以和酸性高錳酸鉀會發(fā)生氧化反應(yīng)生成D；

(3) A→B反應(yīng)中羥基變成酮基，是氧化反應(yīng)，反應(yīng)條件是：O2、Cu/△(或者CuO、△)；

(4) C的分子式為C9H16O2，能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有—OOCH的結(jié)構(gòu)，含有醛基并且有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，且環(huán)上只有一個碳原子連有取代基，滿足上述條件的同分異構(gòu)體有、、和四種，寫出三種即可；

(5)E和CH3CH2CH2Br在CH3CHONa和CH3CH2OH的條件下，CH3CH2CH2Br會取代中的α-氫，生成和HBr，故F的結(jié)構(gòu)式為；

(6) 由甲苯()和為原料制備可以先將通過取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化成；通過氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化成CH3COCH2COOH，和CH3COCH2COOH發(fā)生酯化反應(yīng)可以生成目標產(chǎn)物，合成路線為： CH3COCH2CH2OHCH3COCH2COOH 。