Question

19．3，5-二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成．一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下：

甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見表：

物質(zhì)	沸點(diǎn)/℃	熔點(diǎn)/℃	密度（20℃）/g•cm-3	溶解性
甲醇	64.7	/	0.7915	易溶于水
乙醚	34.5	/	0.7138	微溶于水
3，5-二甲氧基苯酚	/	33-36	/	易溶于甲醇、乙醚，微溶于水

反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃�。�
（1）①分離出甲醇的操作是蒸餾．
②萃取用到的分液漏斗使用前需檢查是否漏水并洗凈，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的上填（“上”或“下”）層．
（2）分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO₃溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌．用飽和NaHCO₃ 溶液洗滌的目的是除去HCl；用飽和食鹽水洗滌的目的是除去少量NaHCO₃且減少產(chǎn)物損失．
（3）洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是dcab（填字母）．
a．蒸餾除去乙醚 b．重結(jié)晶  c．過濾除去干燥劑  d．加入無水CaCl₂干燥．

Answer 1

分析 （1）①3，5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸點(diǎn)差異分離出甲醇；
②分液漏斗用蒸餾水查漏，乙醚的密度比水小，萃取后在上層；
（2）有機(jī)層依次用飽和NaHCO₃溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌，飽和碳酸氫鈉溶液除去混有的HCl，飽和食鹽水除去過量的碳酸氫鈉；
（3）洗滌后，先干燥、過濾，再利用沸點(diǎn)差異除去乙醚，最后重結(jié)晶得到3，5-二甲氧基苯酚．

解答 解：（1）①3，5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸點(diǎn)差異分離出甲醇，則分離出甲醇的操作是蒸餾，故答案為：蒸餾；
②萃取用到的分液漏斗使用前需檢查是否漏水并洗凈，乙醚的密度比水小，萃取后在上層，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的上層，
故答案為：檢查是否漏水；上；
（2）有機(jī)層依次用飽和NaHCO₃溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌，用飽和NaHCO₃ 溶液洗滌的目的是除去HCl，飽和食鹽水洗滌的目的是除去少量NaHCO₃ 且減少產(chǎn)物損失，
故答案為：除去HCl；除去少量NaHCO₃ 且減少產(chǎn)物損失；
（3）洗滌后，先干燥、過濾，再利用沸點(diǎn)差異除去乙醚，最后重結(jié)晶得到3，5-二甲氧基苯酚，則分離、提純順序?yàn)閐cab，故答案為：dcab．

點(diǎn)評 本題考查混合物分離提純，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的性質(zhì)、混合物分離提純方法為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意實(shí)驗(yàn)儀器及分離原理的應(yīng)用，題目難度不大．