Question

【題目】化合物M（）是一種能有效抑制新型冠狀病毒復(fù)制的藥物中間體。實驗室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如圖所示：

已知：①R1NR2（R1、R2表示氫原子或烴基）

②NR1R2

請回答：

（1）A的化學(xué)名稱為______________；B的結(jié)構(gòu)簡式為______________；D中含氧官能團的名稱為______________。

（2）F→G的化學(xué)方程式為______________。

（3）由E和G生成H的反應(yīng)類型為______________；吡啶是一種有機堿，該反應(yīng)中加入吡啶的作用為______________。

（4）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子。M中含有手性碳原子的數(shù)目為______________。

（5）C的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物且核磁共振氫譜中有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______________（任寫2種即可）。

（6）寫出用乙醇和乙胺（CH3CH2NH2）為原料制備化合物NH的合成路線______________（其他無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 取代反應(yīng) 中和取代生成 ，從而使有機反應(yīng)平衡右移，提高產(chǎn)率 4

【解析】

（1） 的分子式為 ，結(jié)合 的結(jié)構(gòu)可知 中含有苯環(huán)，故 為。根據(jù)已知信息①， 與一定條件下生成 ，故 結(jié)構(gòu)為：，根據(jù) 、 結(jié)構(gòu)及已知信息②可得： 結(jié)構(gòu)為：，其含氧官能團為羥基。

（2） 與 取代反應(yīng)生成 ，則 的反應(yīng)原理為：。

（3）根據(jù) 、 和 的結(jié)構(gòu)可知： 與 取代反應(yīng)生成 和 ，故反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，吡啶為一種有機堿，可以中和取代生成 ，從而使有機反應(yīng)平衡右移，提高產(chǎn)率。

（4） 的結(jié)構(gòu)簡式為：（* 標記的攤位手性碳原子），所以有 個手性碳原子。

（5） 為，其同分異構(gòu)體為芳香族化合物，說明含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜有 組峰，說明有 種類型的氫原子，所以符合條件結(jié)構(gòu)為：，，。

（6） 催化氧化可以生產(chǎn) ；根據(jù)已知信息①， 與 一定條件下生成 ；根據(jù) 還原生成 的反應(yīng)原理， 在 條件下還原生成 。故合成路線為：。