Question

【題目】姜黃素是一種天然染料，工業(yè)上可用石油的裂解產(chǎn)物通過如下反應(yīng)制得：

已知：①

②

請(qǐng)回答下列問題：

（1）試劑X為___________；

（2）1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mo1、2mol、1mol，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；

（3）姜黃素中的含氧官能團(tuán)除甲氧基（CH3O-）外還有___________（寫名稱）．

（4）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為___________，其反應(yīng)類型是___________；

（5）符合下列條件G的同分異構(gòu)體共有___________種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且面積比為2:2:2:1:1的是___________；

①屬于芳香酯類 ②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）借鑒制取姜黃素的方法也能合成肉桂醛 （），寫出制備肉桂醛所需有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________

Answer 1

【答案】

（1）NaOH的水溶液；

（2）；

（3）羥基、羰基；

（4）HOCH2CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O；氧化反應(yīng)

（5）9；；

（6）C6H5CHO、CH3CHO

【解析】

試題分析：乙烯在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為1，2-二溴乙烷，結(jié)合C的分子式可知，C為乙二醛，則A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，據(jù)D的分子式可知，D應(yīng)為HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mo1、2mol、1mol，結(jié)合反應(yīng)物可知E為，E發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)生成F，結(jié)合已知反應(yīng)①可知，F在一定條件下生成的G為，結(jié)合已知反應(yīng)②可推知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（1）乙烯在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為1，2-二溴乙烷，結(jié)合C的分子式可知，C為乙二醛，則A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為乙二醇，故答案為：NaOH的水溶液；

（2）據(jù)D的分子式可知，D應(yīng)為HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mo1、2mol、1mol，結(jié)合反應(yīng)物可知E為，

故答案為：；

（3）姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，姜黃素中的含氧官能團(tuán)除甲氧基（CH3O-）外還有羥基、羰基，故答案為：羥基、羰基；

（4）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O，屬于氧化反應(yīng)；故答案為：HOCH2CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O；氧化反應(yīng)；

（5）G為同分異構(gòu)體符合：①屬于芳香酯類，含苯環(huán)和-COOC-；②苯環(huán)上有2個(gè)取代基；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚-OH，即除酚-OH外，另一取代基位于對(duì)位時(shí)，符合條件的同分異構(gòu)體有，分別有臨間對(duì)三種，共9種，故答案為：9；HO-C6H4-CH2OOCH；

（6）合成肉桂醛，利用苯甲醛和乙醛發(fā)生醛的加成反應(yīng)，生成中間體，再脫水生成，則兩種原料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為C6H5CHO、CH3CHO，故答案為：C6H5CHO、CH3CHO。