Question

【題目】香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷秃突�合物E。

已知:CH3CH = CHCH2CH3CH3COOH + CH3CH2COOH

請回答下列問題:

(1)C中官能團的名稱為________；化合物A的結構簡式為________。

(2)C生成D和E的反應類型為________，化合物E的化學名稱是________。

(3)寫出B→C的化學反應方程式_________ 。

(4)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二元取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有________種；寫出其中核磁共振氫譜有4種峰，且其信號強度之比為1:2:2:3的一種同分異構體的結構簡式________ 。

(5)已知: R- CH=CH2R-CH2CH2Br，請設計合理方案由合成 (其他無機原料自選,用反應流程圖表示，并注明反應條件)。_______。示例:原料……產(chǎn)物

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基、醚鍵 氧化反應 乙二酸或草酸 +CH3I—→ +HI 9

【解析】C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結合題給信息及C的分子式知，C的結構簡式為，B和CH3I發(fā)生取代反應生成C，則B的結構簡式為：，A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，所以A的結構簡式為：，D和IH發(fā)生取代反應生成水楊酸．
（5）和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成，再與氫溴酸發(fā)生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成為，最后在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成。

解析：

（1）C中官能團的名稱為：碳碳雙鍵、羧基、醚鍵；化合物A的結構簡式為：。

（2）C生成D和E的反應類型為：氧化反應，化合物E的化學名稱是：乙二酸或草酸。

（3）B和CH3I發(fā)生取代反應生成C，反應方程式為：+CH3I—→ +HI。

（4）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，說明含有兩個取代基，能水解說明含有酯基，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則其同分異構體為，其中核磁共振氫譜有4種峰，且其信號強度之比為1：1：2：3的同分異構體的結構簡式為：故答案為：9種；。

（5）和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成，再與氫溴酸發(fā)生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成為，最后在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成，合成路線流程圖為：