Question

【題目】福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

（1）物質A的名稱是__________________________

（2）B→C的轉化屬于_______反應（填反應類型）。

（3）上述流程中設計A→B步驟的目的是_________________________________。

（4）A與足量氫氧化鈉溶液反應的方程式為：_________________________________。

（5）A的同分異構體X滿足下列條件：

Ⅰ．能與NaHCO3反應放出氣體； Ⅱ．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

符合上述條件的同分異構體有______種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結構簡式為_____________。

（6）參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料（無機試劑任選），設計制

的合成路線：____________________________。

Answer 1

【答案】 3－羥基苯甲酸甲酯 還原 保護酚羥基 13

【解析】(1). 物質A中含有苯羥基及苯甲酸甲酯，且呈間位存在，則物質A的名稱為：3－羥基苯甲酸甲酯；

(2). B→C的轉化為-COOH轉化為-CH2OH的反應，此過程為由醇氧化成為酸的逆反應，即還原反應；

(3).由整個反應流程可以看出，酚羥基經反應形成-O-后不再參與其他反應，直至最后被還原，所以A→B步驟的目的是保護酚羥基不被轉化；

(4).其中-COOCH3與NaOH反應生成CH3OH和-COONa，同時酚羥基能與NaOH反應生成苯酚鈉，方程式為：

(5).同時滿足Ⅰ、Ⅱ，需要結構中即含有羧基又含有酚羥基，則苯環(huán)上官能團種類有兩種情況，一種為：-CH2COOH,-OH；另一種為-COOH,-CH3,-OH。根據苯環(huán)上官能團的鄰間對位置布置，總共有13中同分異構體；若該同分異構體包含5中不同的H原子，結合其3種官能團，則苯環(huán)上取代基僅能呈對位存在，即-CH2COOH,-OH，結構簡式為：；

(6).觀察目的聚合物分子的官能團為：NH2-，-CH2COOH。由已知反應D→E，及F→福酚美克可知，由甲醛經一定條件生成目的聚合物的流程為：