Question

【題目】福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

（1）物質(zhì)A的名稱是__________________________

（2）B→C的轉(zhuǎn)化屬于_______反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。

（3）上述流程中設(shè)計A→B步驟的目的是_________________________________。

（4）A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式為：_________________________________。

（5）A的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

Ⅰ．能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體； Ⅱ．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

符合上述條件的同分異構(gòu)體有______種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（6）參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料（無機試劑任選），設(shè)計制

的合成路線：____________________________。

Answer 1

【答案】 3－羥基苯甲酸甲酯 還原 保護酚羥基 13

【解析】(1). 物質(zhì)A中含有苯羥基及苯甲酸甲酯，且呈間位存在，則物質(zhì)A的名稱為：3－羥基苯甲酸甲酯；

(2). B→C的轉(zhuǎn)化為-COOH轉(zhuǎn)化為-CH2OH的反應(yīng)，此過程為由醇氧化成為酸的逆反應(yīng)，即還原反應(yīng)；

(3).由整個反應(yīng)流程可以看出，酚羥基經(jīng)反應(yīng)形成-O-后不再參與其他反應(yīng)，直至最后被還原，所以A→B步驟的目的是保護酚羥基不被轉(zhuǎn)化；

(4).其中-COOCH3與NaOH反應(yīng)生成CH3OH和-COONa，同時酚羥基能與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉，方程式為：

(5).同時滿足Ⅰ、Ⅱ，需要結(jié)構(gòu)中即含有羧基又含有酚羥基，則苯環(huán)上官能團種類有兩種情況，一種為：-CH2COOH,-OH；另一種為-COOH,-CH3,-OH。根據(jù)苯環(huán)上官能團的鄰間對位置布置，總共有13中同分異構(gòu)體；若該同分異構(gòu)體包含5中不同的H原子，結(jié)合其3種官能團，則苯環(huán)上取代基僅能呈對位存在，即-CH2COOH,-OH，結(jié)構(gòu)簡式為：；

(6).觀察目的聚合物分子的官能團為：NH2-，-CH2COOH。由已知反應(yīng)D→E，及F→福酚美克可知，由甲醛經(jīng)一定條件生成目的聚合物的流程為：