Question

8．有機物A→F有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：①
②核磁共振氫譜顯示C的分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為3：2：2：1．
③F是酯類化合物，分子中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種．
（1）A的分子式是C₂H₄，主要用途是生產(chǎn)聚乙烯（或植物生長調(diào)節(jié)劑、果實催熟劑、工業(yè)制乙醇的原料）（寫一種）．
（2）檢驗B中官能團的常用方法是加入銀氨溶液后，水浴加熱一段時間，若看到有銀鏡生成，則證明有醛基（或加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若觀察到磚紅色沉淀生成，則證明有醛基）．
（3）D物質(zhì)的名稱為鄰二甲苯（或1，2-二甲苯）．
（4）C+E→F的化學方程式是．
（5）X與E互為同分異構(gòu)體，且X有下列性質(zhì)，符合條件的X有10種．
①接觸NaHCO₃有二氧化碳氣體產(chǎn)生．
②與銀氨溶液共熱有銀鏡現(xiàn)象．
③1摩爾X與足量鈉反應有1摩爾氣體產(chǎn)生．
（6）Y與E也互為同分異構(gòu)體，屬于酯類化合物，分子中只含一種官能團，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息①中的反應生成B，結(jié)合B的分子式，可知A為CH₂=CH₂，B屬于醛，則B為CH₃CH₂CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為醇，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂OH，C有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且其峰面積之比為3：2：2：1．C與E反應生成F，F(xiàn)是酯類化合物，且分子中含有苯環(huán)，可知E含有羧基、苯環(huán)，F(xiàn)分子中苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種，結(jié)合D分子式可知D為，則E，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答 解：A發(fā)生信息①中的反應生成B，結(jié)合B的分子式，可知A為CH₂=CH₂，B屬于醛，則B為CH₃CH₂CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為醇，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂OH，C有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且其峰面積之比為3：2：2：1．C與E反應生成F，F(xiàn)是酯類化合物，且分子中含有苯環(huán)，可知E含有羧基、苯環(huán)，F(xiàn)分子中苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種，結(jié)合D分子式可知D為，則E，F(xiàn)為．
（1）由上述分析可知，A的分子式是C₂H₄，主要用途是：生產(chǎn)聚乙烯（或植物生長調(diào)節(jié)劑、果實催熟劑、工業(yè)制乙醇的原料），
故答案為：C₂H₄；生產(chǎn)聚乙烯（或植物生長調(diào)節(jié)劑、果實催熟劑、工業(yè)制乙醇的原料）；
（2）B為CH₃CH₂CHO，具有醛基，具有醛基的常用方法是：加入銀氨溶液后，水浴加熱一段時間，若看到有銀鏡生成，則證明有醛基（或加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若觀察到磚紅色沉淀生成，則證明有醛基），
故答案為：加入銀氨溶液后，水浴加熱一段時間，若看到有銀鏡生成，則證明有醛基（或加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若觀察到磚紅色沉淀生成，則證明有醛基）；
（3）D為，物質(zhì)的名稱為：鄰二甲苯（或1，2-二甲苯），
故答案為：鄰二甲苯（或1，2-二甲苯）；
（4）C+E→F的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）X與E（）互為同分異構(gòu)體，且X有下列性質(zhì)：①接觸NaHCO₃有二氧化碳氣體產(chǎn)生，說明含有羧基，②與銀氨溶液共熱有銀鏡現(xiàn)象，說明含有醛基，③1摩爾X與足量鈉反應有1摩爾氣體產(chǎn)生，還含有羥基，-CHO、-COOH有鄰、間、對3中位置，對應的-OH分別有4種、4種、2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有10種，
故答案為：10；
（6）Y與E（）也互為同分異構(gòu)體，屬于酯類化合物，分子中只含一種官能團，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，根據(jù)反應信息、有機物分子式與F的結(jié)構(gòu)特點采取正逆推法相結(jié)合推斷，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，（5）中苯環(huán)三元取代注意利用定二移一取代同分異構(gòu)體，難度中等．