Question

【題目】某研究小組擬合成醫(yī)藥中間體X。

請回答：

（1）下列說法正確的是_________。

A．化合物B不能使溴水褪色

B．化合物C能與CuO發(fā)生氧化反應

C．化合物D的分子式是C9H10O2Br

D．化合物E到F發(fā)生的是加成反應

（2）化合物H的結構簡式是________。

（3）已知I→X是取代反應，寫出該反應的化學方程式________。

（4）化合物G的同分異構體有以下特征：①含有苯環(huán)；②1H﹣NMR譜顯示分子中有3種氫原子；③分子結構中不存在氧氧鍵。請寫出所有符合要求的結構簡式（或鍵線式）___。

（5）已知：①；②，請結合題目中已知信息設計由合成的路線________________________（用流程圖表示）。

Answer 1

【答案】BD 或或 、、、

【解析】

本題考查的是有機物的合成。由A經(jīng)過B、C生成D，D的結構簡式為 ，采用逆推法，C為，B為。E到X，可采用正推法，由E生成F，為加成反應；F生成G，為取代反應；G與HCl生成H，為取代反應，根據(jù)反應過程和H的分子式，可推知H為；H生成I，根據(jù)I的分子式，可推知I為；由I生成X，為取代反應。據(jù)此解答。

由A經(jīng)過B、C生成D，D的結構簡式為 ，采用逆推法，C為，B為。E到X，可采用正推法，由E生成F，為加成反應；F生成G，為取代反應；G與HCl生成H，為取代反應，根據(jù)反應過程和H的分子式，可推知H為；H生成I，根據(jù)I的分子式，可推知I為；由I生成X，為取代反應；

（1）A.由上述分析推知B中有醛基，具有還原性，能使溴水褪色，故A錯誤；

B.化合物C中含有醇羥基，能與CuO發(fā)生氧化反應，故B正確；

C.化合物D的分子式為C9H11O2Br，故C錯誤；

D.由上述分析可知E生成F為加成反應，故D正確。答案選BD。

（2）由上述分析可推知化合物H的結構簡式是。本小題答案為：。

（3）由分析可知I的結構簡式為，I生成X為取代反應，方程式為或或。本小題答案為：或或。

（4）符合題意的G的同分異構體應為對稱結構，可能的結構為： 、 、、。本小題答案為：、、、、。

（5）根據(jù)題目中已知信息由合成的路線為：

。本小題答案為：。