Question

【題目】芳香酯I的合成路線(xiàn)如圖：
已知以下信息：
①A﹣I均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的相對(duì)分子質(zhì)量比C大4，E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種．
②
③
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ， C→D的反應(yīng)類(lèi)型為 ， F中不含氧的官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ， I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（2）E→F與F→G的順序不能顛倒，理由
（3）B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ， F→G①的化學(xué)方程式為 ．
（4）G還可以通過(guò)縮聚反應(yīng)制得高分子材料，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
（5）A的同分異構(gòu)體很多，其中能使FeCl3溶液顯紫色有種，寫(xiě)出一種核磁共振氫譜有4組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．

Answer 1

【答案】
（1）；加成反應(yīng)；氯原子；
（2）如果顛倒則（酚）羥基會(huì)被KMnO4/H+氧化
（3）；
（4）
（5）9；
【解析】解：A﹣I均為芳香族化合物，根據(jù)A的分子式可知A的側(cè)鏈為飽和結(jié)構(gòu)，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能夠發(fā)生信息③中反應(yīng)，則B分子中含有苯環(huán)和側(cè)鏈﹣CH2CHO結(jié)構(gòu)，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，A為 ，則C為 ，D比C的相對(duì)分子質(zhì)量大4，恰好為2分子氫氣，則說(shuō)明C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故D為 ；E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，E中含有甲基，則E為 ；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為 ；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G，則G為 ，G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為 ，（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，F(xiàn)為 ，F(xiàn)中不含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是氯原子，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是： ；加成反應(yīng)； 氯原子； ；（2）如果顛倒，則（酚）羥基會(huì)被KMnO4/H+氧化，所以二者不能顛倒，所以答案是：如果顛倒則（酚）羥基會(huì)被KMnO4/H+氧化；（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，B與銀氨溶液反應(yīng)方程式為 ，F(xiàn)→G①的化學(xué)方程式為 ，所以答案是： ；
；（4）G為 ，G中含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是： ；（5）A為 ，A的同分異構(gòu)體能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明A的同分異構(gòu)體中含有酚羥基，
如果取代基含有﹣OH和﹣CH2CH3 ， 有鄰間對(duì)3種同分異構(gòu)體；
如果取代基含有﹣OH和兩個(gè)﹣CH3 ， 如果兩個(gè)甲基位于相鄰位置，有2種同分異構(gòu)體；
如果兩個(gè)甲基位于相間位置，有3種同分異構(gòu)體；
如果兩個(gè)甲基位于相對(duì)位置，有1種同分異構(gòu)體，所以符合條件的一共有9種，核磁共振氫譜有4組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以答案是：9； ．