Question

【題目】某天然氨基酸M是人體必需的氨基酸之一，其合成路線如下：

已知：

（1）A→B的反應(yīng)條件和試劑是______________；化合物M的名稱為________________；

（2）I→J的反應(yīng)類型是______________；J分子中最多有_________個原子共平面；

（3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________；

（4）I與乙二醇反應(yīng)可生成能降解的高分子化合物N，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式___________；

（5）符合下列條件的化合物M的同分異構(gòu)體共有__________種（不考慮立體異構(gòu)）；

①含有苯甲酸結(jié)構(gòu) ②含有一個甲基 ③苯環(huán)上只有兩個取代基

其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:2:3的分子的結(jié)構(gòu)簡式________________（任寫一種）；

（6）請結(jié)合以上合成路線，寫出以丙酸和上述流程中出現(xiàn)的物質(zhì)為原料經(jīng)三步合成丙氨酸（）的路線。____________________________________________________

Answer 1

【答案】 Cl2，光照 α-氨基苯丙酸（2-氨基苯丙酸、2-氨基-3-苯基丙酸或苯丙氨酸） 取代反應(yīng) 15 9 或 或

【解析】分析：根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)簡式推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為；H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，I與NH3一定條件下反應(yīng)生成J，根據(jù)題給已知①，H、J的結(jié)構(gòu)簡式和I的分子式，I的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)已知②，K與G反應(yīng)生成的L的結(jié)構(gòu)簡式為。

詳解：根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)簡式推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為；H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，I與NH3一定條件下反應(yīng)生成J，根據(jù)題給已知①，H、J的結(jié)構(gòu)簡式和I的分子式，I的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)已知②，K與G反應(yīng)生成的L的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A→B為→，甲苯中甲基上H被取代，反應(yīng)的條件是光照，反應(yīng)的試劑是Cl2。化合物M屬于氨基酸，名稱為苯丙氨酸（或α-氨基苯丙酸、2-氨基苯丙酸）。

（2）I的結(jié)構(gòu)簡式為，I與NH3在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成J，I→J的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。J分子中N為sp3雜化，與N原子直接相連的2個C原子、1個H原子和N原子構(gòu)成三角錐形，J中所有碳原子都是sp2雜化，聯(lián)想苯和HCHO的結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，J分子中最多有15個原子共平面。

（3）D→E為醇的催化氧化反應(yīng)，D→E的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。

（4）I的結(jié)構(gòu)簡式為，I與乙二醇通過酯基縮聚生成能降解的高分子化合物N，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n+nHOCH2CH2OH+（n-1）H2O。

（5）M的結(jié)構(gòu)簡式為，M的同分異構(gòu)體含有苯甲酸結(jié)構(gòu)和一個甲基，苯環(huán)上的兩個取代基為：①-COOH和-NHCH2CH3；②-COOH和-CH2NHCH3；③-COOH和；苯環(huán)上的兩個取代基有鄰、間、對三種位置，符合條件的M的同分異構(gòu)體有33=9種。其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:2:3的分子的結(jié)構(gòu)簡式為、、。

（6）丙氨酸與M具有相同的官能團(tuán)，原料丙酸中官能團(tuán)為羧基，由丙酸經(jīng)三步合成丙氨酸，仿流程中F→G→L→M即可實現(xiàn)。合成路線為：

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