Question

12．1，4-環(huán)己二醇可通過下列路線合成（某些反應的反應物和反應條件未列出）：

（1）寫出反應④、⑦的化學方程式：
④；
⑦．
（2）①的反應類型是取代反應，②的反應類型是消去反應，上述七個反應中屬于加成反應的有③⑤⑥（填反應序號）．
（3）反應⑤中可能產生一定量的副產物，其可能的結構簡式為．
（4）1，4-環(huán)己二醇催化氧化的化學方程式為+O₂$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O．

Answer 1

分析 由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，一氯環(huán)己烷系列轉化得到1，3-環(huán)己二烯，反應②為NaOH/醇條件下的消去反應生成A為，A與氯氣發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生反應④得到兩個C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應，反應⑤為溴與環(huán)已二烯的1，4-加成反應，反應⑥為烯烴與氫氣的加成反應，生成C為，反應⑦NaOH/水條件下的水解反應生成對環(huán)己二醇，所以生成D為，據(jù)此答題．

解答 解：由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，一氯環(huán)己烷系列轉化得到1，3-環(huán)己二烯，反應②為NaOH/醇條件下的消去反應生成A為，A與氯氣發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生反應④得到兩個C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應，反應⑤為溴與環(huán)已二烯的1，4-加成反應，反應⑥為烯烴與氫氣的加成反應，生成C為，反應⑦NaOH/水條件下的水解反應生成對環(huán)己二醇，所以生成D為．
（1）反應④的化學方程式為：，
反應⑦的化學方程式為：，
故答案為：；；
（2）反應①屬于取代反應，反應②屬于消去反應，上述七個反應中屬于加成反應的有③⑤⑥，
故答案為：取代反應；消去反應；③⑤⑥；
（3）反應⑤可能與溴發(fā)生1，2-加成或1，4-加成，也可與2mol溴完全發(fā)生加成反應，除題中物質之外，還可能生成，
故答案為：；
（4）1，4-環(huán)己二醇催化氧化的化學方程式為：+O₂$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O，
故答案為：+O₂$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，題目難度不大，注意把握官能團的衍變，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．