Question

已知有機物A和C互為同分異構體且均為芳香族化合物，相互轉化關系如圖所示：

請回答下列問題：
（1）寫出有機物F的兩種結構簡式

 

，

 

；
（2）指出①②的反應類型：①

 

；②

 

；
（3）寫出與E互為同分異構體且屬于芳香族化合物所有有機物的結構簡式

 

；
（4）寫出發(fā)生下列轉化的化學方程式：C→D

 

，D→E

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物A和C互為同分異構體且均為芳香族化合物，A、C中含有苯環(huán)，C能連續(xù)被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B和E能發(fā)生酯化反應生成F，A、C中碳原子相等，根據C原子守恒知，A、C中碳原子數都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，E為，D為、C為，A、C為同分異構體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，甲基和羥基可能位于鄰位、間位或對位，所以A的結構簡式可能為、，A發(fā)生加成反應生成B，B結構簡式可能為，
B、E發(fā)生酯化反應生成F，F結構簡式為，據此分析解答．

解答： 解：有機物A和C互為同分異構體且均為芳香族化合物，A、C中含有苯環(huán)，C能連續(xù)被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B和E能發(fā)生酯化反應生成F，A、C中碳原子相等，根據C原子守恒知，A、C中碳原子數都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，E為，D為、C為，A、C為同分異構體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，甲基和羥基可能位于鄰位、間位或對位，所以A的結構簡式可能為、，A發(fā)生加成反應生成B，B結構簡式可能為，
B、E發(fā)生酯化反應生成F，F結構簡式為、或，
（1）通過以上分析知，F的結構簡式為、或，
故答案為：、或；

（2）通過以上分析知，①②分別是加成反應、酯化反應或取代反應，故答案為：加成反應；酯化反應或取代反應；
（3）E為，與E互為同分異構體且屬于芳香族化合物，說明E的同分異構體中含有苯環(huán)，其同分異構體中如果含有酯基，則只有一種結構，如果含有酚羥基和甲基，則有鄰、間、對三種結構，所以符合條件的E同分異構體有、、、，
故答案為：、、、；
（4）C是苯甲醇，D是苯甲醛，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，反應方程式為，
D是苯甲醛、E是苯甲酸，苯甲醛被氧化生成苯甲酸，反應方程式為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物推斷，以F為突破口采用逆向分析的方法進行推斷，注意結合題給信息解答，同時考查學生獲取信息、利用信息解答問題能力，熟練掌握醇、醛、羧酸、酯之間的轉化及反應條件，難點是判斷同分異構體種類，要考慮官能團異構、碳鏈異構，題目難度中等．