Question

17．由環(huán)己烷可制得1，4-環(huán)己二醇，流程如下 （其中無機產(chǎn)物都已略去），試回答：
$→_{①}^{Cl_{2}光照}$$→_{△②}^{NaOH醇溶液}$A$→_{③}^{Cl_{2}不見光}$B$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑤}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$C$→_{⑦}^{H_{2}}$
（1）反應①⑥屬于取代反應（填反應序號）．
（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：B，C．
（3）反應⑥所用試劑和條件是NaOH的水溶液、加熱．
（4）寫出反應②、⑤的化學方程式：反應②反應⑤．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氯氣反應生成B，B發(fā)生消去反應生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應生成，據(jù)此答題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣反應生成B，B發(fā)生消去反應生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應生成，

（1）根據(jù)上面的分析可知，反應①⑥屬于取代反應，
故答案為：①⑥；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B為，C為，
故答案為：；；
（3）反應⑥為氯代烴的水解反應，應在NaOH的水溶液、加熱條件下反應生成，故答案為：NaOH的水溶液、加熱；
（4）氯代烴在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，反應的方程式為，反應⑤為1，4加成反應，反應的方程式為，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，涉及環(huán)烷烴、氯代烴、環(huán)烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化，明確物質(zhì)的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，注意反應條件，反應條件不同會導致其產(chǎn)物不同．