Question

某研究性學習小組在實驗室合成了一種物質A．
（1）經(jīng)分析，A的相對分子質量不超過100，A中C、H的質量分數(shù)分別為：w（C）=69.76%，w（H）=11.63%，且完全燃燒后產(chǎn)物只有CO₂和H₂O．則A的摩爾質量為

 

．
（2）A的核磁共振氫譜如下圖所示，且A可以和金屬鈉反應生成H₂，但不能在Cu作催化劑下被催化氧化．（提示：羥基與碳碳雙鍵相連的結構不穩(wěn)定）

請根據(jù)以上信息寫出A的結構簡式

 

．
（3）A的某種同分異構體B分子中不含支鏈，能發(fā)生銀鏡反應．請寫出B發(fā)生銀鏡反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物實驗式和分子式的確定,常見有機化合物的結構

專題：有機化學基礎

分析：（1）A分子中w（C）=69.76%，w（H）=11.63%，則O的質量分數(shù)為1-69.76%-11.63%=18.61%，相對分子質量不超過100，則O原子最大數(shù)目=

100×18.61%

16

=1.2，故含1個O原子，則A的相對分子質量=

16

0.1861

=86；
（2）根據(jù)相對分子質量和碳氫質量分數(shù)計算A中碳氫原子個數(shù)，寫出分子式，根據(jù)A的核磁共振氫譜，且A可以和金屬鈉反應生成H₂，但不能在Cu作催化劑下被催化氧化確定結構式；
（3）根據(jù)題給信息可知B的結構簡式，進而寫出B發(fā)生銀鏡反應方程式．

解答： 解：（1）A分子中w（C）=69.76%，w（H）=11.63%，則O的質量分數(shù)為1-69.76%-11.63%=18.61%，相對分子質量不超過100，則O原子最大數(shù)目=

100×18.61%

16

=1.2，故含1個O原子，則A的相對分子質量=

16

0.1861

=86，
故答案為：86g/mol；
（2）則A分子中C原子數(shù)目=

86×69.76%

12

=5，H原子數(shù)目=

86×11.63%

1

=10，則分子式為C₅H₁₀O，
由A的核磁共振氫譜可知其分子中有4種氫原子，其個數(shù)比為1：2：1：6，含2個-CH₃；能與金屬鈉反應生成H₂，說明含-OH，不能被催化氧化，說明-OH所連碳原子上無H，且-OH不與雙鍵碳相連，故A的結構簡式為：，故答案為：；
（3）A的某種同分異構體B分子中不含支鏈，能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構中含醛基，則B的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO．
反應方程式為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）2OH 

水浴

 CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）2OH 

水浴

 CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．

點評：本題考查了有機物分子式的推斷、結構簡式、同分異構體的書寫，題目難度中等，注意核磁共振氫譜的應用．