Question

【題目】阿托酸甲酯是一種治療腸道疾病的藥物，是由阿托酸()和甲醇反應(yīng)制得。完成下列填空：

(1)寫出阿托酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式。_______________________________。

(2)工業(yè)上由經(jīng)過四步不同類型的反應(yīng)制得阿托酸。請按實(shí)際進(jìn)行的反應(yīng)順序?qū)懗鲋付ǚ磻?yīng)步驟中所需要的試劑和反應(yīng)條件：

第一步________________________________； 第二步________________________________。

(3)寫出第四步反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________。

(4)A是比多兩個碳原子的一種同系物，且A的所有碳原子可以處于同一平面上。寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________________________________。

(5) 是阿托酸甲酯的某種同分異構(gòu)體的一氯代物，其與足量氫氧化鈉溶液共熱，生成的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________。

Answer 1

【答案】 Br2的CCl4溶液（或溴水） NaOH水溶液、加熱 +H2O 、CH2=CH-COONa

【解析】

阿托酸甲酯是阿托酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的，阿托酸含有碳碳雙鍵和羧基，在合成過程中要注意保護(hù)碳碳雙鍵，據(jù)此回答題目。

(1)阿托酸甲酯是酯化產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)工業(yè)上由經(jīng)過四步不同類型的反應(yīng)制得阿托酸，結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，故反應(yīng)要將雙鍵保護(hù)或重現(xiàn)出來，根據(jù)逆推法原理，反應(yīng)過程可以是阿托酸與溴水反應(yīng)，產(chǎn)生，與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)后溴原子取代為羥基，再與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，-CH2OH氧化為羧基，最后濃硫酸環(huán)境發(fā)生消去反應(yīng)，碳碳雙鍵回歸。第一步為Br2的CCl4溶液（或溴水）； 第二步NaOH水溶液、加熱；第四步反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O。

(4)A為的一種同系物，且A的所有碳原子可以處于同一平面上，說明多余的2個碳原子與不飽和鍵相連。A的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5) 與足量氫氧化鈉溶液共熱，碳氯鍵發(fā)生水解反應(yīng)，生成羥基；酯基發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上產(chǎn)生的酚羥基繼續(xù)與氫氧化鈉反應(yīng)，生成的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為、CH2=CH-COONa。